(80)--7.1.2 芳香烃的制备(定位规律的应用).ppt

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*(1)预测反应的主要产物①对同类定位基,新进入基团的位置主要受作用强的定位基支配。定位能力由强到弱的大致顺序为:-NR2,–NHR,–NH2,-OR,–OH,–NHCOR,–R,–X;-N+R3,-NO2,-CF3,-CN,-SO3H,-COCH3,-COOH定位规律的应用*②对不同类定位基,新进入基团的位置主要受第一类定位基支配。即活化基团的作用大于钝化基团。③若两个基团的定位作用相差较小,则易得到混合物*(2)指导选择适当的合成路线①合理地确定取代基进入苯环的先后次序:*②选择适当的时机转变基团:注意:1.基团引入的先后顺序。2.羧基何来?*煤焦油分馏(1845年-1940年期间)煤焦油分馏产品馏分馏分沸点范围℃馏分成分轻油中油重油蒽油沥青<180180-230230-270270-360>360苯、甲苯、二甲苯等酚类萘类蒽、菲等沥青、碳等芳香烃的制备*石油芳构化(20世纪40年代起)Friedel-Crafts反应制备通过Friedel-Crafts反应可以制备芳烃及其衍生物。如:异丙苯氧化法制备苯酚;F-C酰化制二苯酮

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