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生成醚键(C-O-C键)的方法(1)烷氧基负离子与卤代烷发生亲核取代——Williamson合成(2)醇分子间失水成醚(3)不饱和键与醇的加成——烯烃的烷氧汞化—去汞法
2威廉森(WilliamsonA.W)合成在无水条件下用卤代烃与醇钠或酚钠反应,合成对称或不对称醚。RONa+R’X——→ROR’+NaX反应为SN2,两个试剂的烃基结构对反应有很大影响常用伯卤代烷与醇钠发生亲核取代,以避免形成消除产物
3?磺酸酯、硫酸酯也可用于合成醚,如:?用芳卤反应,需要加铜粉催化:
4环氧化合物的合成——分子内的SN2反应:HOCH2CH2CH2CH2ClRONa分子内SN2-Cl-+HOClNaOH分子内SN2
5醇分子间失水从理论上讲,醇在浓H2SO4作用下可以制得对称的醚。实际上,1级醇制醚产率好。2级和3级醇容易得到烯烃CH3CH2OCH2CH3-H2OSN2-H+
6▲可利用三级C+易于形成,反应速度快的特点,与一级醇混和制备混和醚。▲1,4-,1,5-二醇可通过控制醇的浓度。在酸作用下,分子内失水成环,形成五、六员环醚。
烯烃的烷氧汞化-去汞法(CH3)3CCHCH2HgOOCCF3OC2H5NaBH4(CH3)3CCHCH3+Hg+-OOCCF3OC2H5(CH3)3CCH=CH2+Hg(OOCCF3)2+C2H5OH-CF3COOH??优点:不会发生消除,比威廉森合成法的限制小缺点:空阻太大时不好络合,三级丁醚不能用此法合成?反应遵循马氏规则:氢加在含氢较多的碳上,烷氧基加在含氢较少的碳上。
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