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有机推断题的解题思路和技巧

摘要：有机推断题是每年高考必考的一个题型，不仅能够充分考

查学生的发散思维和收敛思维能力，同时还能考查学生对有机化学

基础知识掌握的程度。如何解有机推断题是教学的重点内容之一，

也是备考师生关注的重点。

关键词：有机推断题；解题方法；官能团；碳骨架

有机推断题是每年高考必考的一个题型，在内容上虽然每年都有变

化，但有很多的共性内容，考查点主要是有机物中某些物质在一定

条件下的相互转化或给出一定的信息来进行推断或计算，分析未知

物的结构(包括组成元素、最简式、空间结构、异构体和化学反应

之间有关量的计算等)、性质、转化的反应类型、具体的化学反应

方程式等。它不仅可以全面地考查学生对烃和烃的衍生物的结构、

性质和相互转化关系的掌握情况，也能较全面地测试考生的自学能

力、观察能力、思维能力、推理能力，因而受到命题人的青睐。有

机推断题的解题关键是寻找突破口，解题重点是官能团的定性、定

量推断以及碳骨架的确定。

一、有机推断题的六大突破口

突破口一:物质的转化关系突破口二:物质的特征性质

突破口三:反应的特征条件突破口四:物质燃烧相关量

突破口五:物质式量的展开突破口六:题目所给的信息

技巧：1.找信息量最大的点；2.找特殊分子式、特殊反应、特殊颜

色等；3.如果不能直接推断某物质，可以先假设几种可能，再认真

论证。

二、有机物的重要转化关系

（一）常见有机反应的特点

一般的，有机反应碳的骨架不变；有机反应碳原子数不变；反应官

能团的位置不变；反应部位是官能团所在碳原子或者邻位碳原子。

（二）官能团的衍变

通过某种途径使一个官能团变为两个，如：ch3ch2oh→

hoch2ch2oh；通过某种途径可使官能团的位置改变，如ch3ch2ch2oh

→ch3chohch3。

三、官能团的推断

（一）定性推断

1.据反应物性质确定官能团

（1）与溴水反应：含碳碳双键、碳碳三键、醛基（醛、甲酸、甲

酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖）、酚羟基

（2）与酸性高锰酸钾反应：含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟

基、苯的同系物

（3）与金属钠反应：醇羟基、酚羟基、羧基

（4）与naoh反应或在其催化下可以进行的反应：酚羟基、羧基、

酯（油脂）的水解、卤代烃

（5）与碳酸氢钠反应:羧基

（6）与na2co3反应：酚羟基、羧基

（7）与银氨溶液（[ag(nh3)2]oh）反应：醛基（醛、甲酸、甲酸

盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖）

（8）cu(oh)2悬浊液：醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄

糖、麦芽糖）、羧基、多元醇

（9）使fecl3溶液显特殊颜色的：酚羟基

（10）含氢量最高的有机物是：ch4

（11）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：ch4

（12）完全燃烧时生成等物质的量的co2和h2o的是：烯烃、环烷

烃、饱和一元醛、酮、饱和一元羧酸、酯、葡萄糖(即符合通式cnh2nox

的物质)

2.由反应条件确定官能团

（1）浓硫酸加热：醇的消去、酯化反应、硝化、磺化

（2）稀硫酸：酯的水解、二糖、多糖的水解

（3）h2、催化剂（ni）：加成

（4）o2/cu、加热：醇羟基氧化

（5）cl2(br2)/fe：苯环

（6）cl2(br2)/光照：烷烃或苯环上烷烃基

（7）naoh条件一般反应有酸（或钠盐）生成

3.根据反应类型确定官能团

（1）加成反应：c＝c、c≡c、－cho、羰基、苯环

（2）加聚反应：c＝c

（3）酯化反应：羟基或羧基

（4）水解反应：－x、酯基、肽键、多糖等

（5）缩聚反应：分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基

（6）消去反应：卤代烃、醇

（7）取代反应：烷烃、苯、卤代烃、醇类与羧酸、醇类的分子间

脱水、苯酚、酯类

(二)定量判断

1.由物料关系确定官能团的数目

(1)与x2、hx、h2的反应

加成（c=c～x2或hx或h2；c≡c～2x2或2hx或2h2

(2)银镜反应：─cho～2ag；（注意：hcho～4ag）

(3)与新制的cu(oh)2反应：