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生物化学复习
糖类
糖的定义
多羟基醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物。一般构型:D型
四大类生物大分子:糖类、脂质、蛋白质和核酸
分成哪几类
单糖:是不能被水解成更小分子的糖类,也称简单糖,如葡萄糖、果糖、核糖和丙糖〔三碳糖〕、丁糖〔四碳糖〕、戊糖〔五碳糖〕、己糖等〔六碳糖〕。
寡糖〔低聚糖〕:能水解产生少数几个单糖的糖类,如麦芽糖、蔗糖、乳糖〔水解生成2分子单糖,称双糖或二糖〕和棉子糖〔水解生成3分子单糖〕。
多糖:是水解时产生20个以上单糖分子的糖类,包括同多糖〔水解时只产生一种单糖或单糖衍生物〕如淀粉、糖原、壳多糖等;杂多糖〔水解时产生一种以上的单糖或/和单糖衍生物〕如透明质酸、半纤维素等。
单糖的开链结构
离最远的—OH在左边的是L型;在右边的是D型
D型和L型是一对对映体
Fischer投影式表示单糖结构
竖线表示碳链;羰基具有最小编号,并写在投影式上端;一短横线代表手性碳上的羟基。
单糖的差向异体:这种仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体称为差向异构体
C-4差向异构体C-2
C-4差向异构体
C-2差向异构体
4、单糖的环状结构
?-异构体:半缩醛羟基与氧桥在同侧;或半缩醛羟基与C5上的羟基在链同侧
?-异构体:半缩醛羟基与氧桥在异侧;或半缩醛羟基与C5上的羟基在链异侧。
?-D-(+)-吡喃葡萄糖?-D-(+)-呋喃葡萄糖?-D-呋喃葡萄糖?-D-吡喃葡葡萄糖
Fischer式转换Haworth式
游离的半缩醛羟基的写法
游离的半缩醛羟基的写法
?-D-吡喃葡萄糖?-D-吡喃葡萄糖
?-D-吡喃葡萄糖?-L-吡喃葡萄
D-型:CH2OH在环上方;L-型:CH2OH在环下方。
D-型糖中:?-异构体:半缩醛羟基在环的下方;?-异构体:半缩醛羟基在环的上方。
L-型糖中:情况相反。
OH
OH
?-D-呋喃果糖?-D-呋喃果糖
?-D-呋喃葡萄糖
D-吡喃葡萄糖?-D-吡喃葡萄糖?-D-吡喃葡萄糖
5、单糖的性质
〔1〕物理性质
旋光性:当平面偏振光通过手性化合物溶液后,偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转的性能称为旋光性。
变旋现象:新配制的葡萄糖溶解于水时其旋光度发生改变的现象。
左旋:当平面偏振光通过旋光物质的溶液时,光的偏振面会向左旋转。
右旋:当平面偏振光通过旋光物质的溶液时,光的偏振面会向由旋转。
2〕化学性质
重点:有没有游离的半缩醛羟基决定糖有没有复原性、能否发生成脎反响、能否发生成苷反响生成糖苷。
A.成苷反响
糖苷基与配基之间连接的键称为苷键,糖苷为缩醛结构,无变旋现象、无复原性,碱溶液中稳定,酸溶液中易被水解成原来的糖和配基。
B.单糖的醛或酮与3分子苯肼反响,生成糖脎
糖脎
糖脎相当稳定,且不溶于水,从热水溶液中以黄色晶体析出。
反响发生在C-1和C-2上。
葡萄糖、甘露糖和果糖生成的糖脎相同
成脎反响的作用:不同复原糖生成的脎,熔点、晶形不同,可以鉴别多种复原糖,如葡萄糖脎是黄色细针状,麦芽糖脎是长薄片形。
C.糖的氧化
溴水可鉴别醛糖和酮糖,酮糖与溴水不反响。
6、双糖结构见书 P.35
蔗糖是非复原性糖,乳糖、麦芽糖和纤维二糖是复原糖。
7、多糖〔无复原性、无变旋现象。大多数不溶于水,个别与水形成胶体溶液。〕
如何区别糖原、纤维素和淀粉?
〔1〕淀粉:分直链淀粉〔土豆〕和支链淀粉〔糯米〕,呈颗粒状,与碘形成兰色络合物。
淀粉在酸或淀粉酶作用下被逐步降解,生成分子大小不一的中间物,统称为糊精。淀粉糊精遇碘呈蓝色,红糊精呈红褐色,消色糊精呈无色。
麦芽糖可视为淀粉的二糖单位。
〔2〕糖原:糖原结构类似于直链淀粉,亦有:?-1,4苷键和?-1,6苷键,分子量更大,支链更多,支链长度更长,遇碘显红色。
〔3〕纤维素:是生物圈最丰富的有机物质,促进人类肠道蠕动,遇碘呈无色,?-1,4苷键,纤维二糖可看成是它的二糖单位。
8、糖蛋白:是多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。
糖与蛋白质连接方式:N—糖苷键,O—糖苷键
9、糖与非糖物质的结合物成为结合糖,这些非糖物质往往是蛋白质、脂类、肽等,而与蛋白质结合的就叫做糖蛋白。
〔1〕结合糖中的糖往往都含有N,称为糖胺聚糖,也称粘多糖。
〔2〕糖胺聚糖通过共价键与蛋白质相连接构成蛋白聚糖。
糖胺聚糖属于杂多糖,为不分支的长链聚合物,是阴离子多糖连,呈酸性。在体内糖胺聚糖以蛋白聚糖形式存在,但透明质酸是例外。
多糖,肝中肝素含量最为丰富,也存在于肺、皮肤和其他结缔组织的肥大细胞中,肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特性。
多糖,肝中肝素含量最为丰富,也存在于肺、皮肤和其他结缔组织的肥大细胞中,肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特性。
硫酸角质素
硫酸软骨
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