药物化学15分析和总结.docx

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课程名称 药物化学 专业班级 15三年药学、13五年药学

授课教师

朱亚男 授课序次

授课类型 理论 授课学时 4

授课题目

（章节）

教学目的与要求

第五章消化系统药物

第一节抗溃疡药第二节促胃肠动力药和止吐药

掌握盐酸雷尼替丁、奥美拉唑、多潘立酮、盐酸昂丹司琼的名称、化学结构、理化性质、临床用途；

熟悉抗溃疡药的分类、H2受体拮抗剂的结构类型、质子泵抑制剂的作用机制；H2受体拮抗剂、质子泵抑制剂的结构及作用特点；

了解消化系统药物的发展概况及H2受体拮抗剂的构效关系。

教学重点与难点

重点及难点：典型药物的化学结构和结构特点。

教学方法 讲授

与手段

使用教材 葛淑兰惠春：药物化学，人民卫生出版社及参考书

教 案 续 页

教 学 内 容

复习

辅助手段时间分配

5分钟

第一节抗溃疡药

发生胃和十二指肠溃疡的主要原因：

胃酸分泌过多，使胃壁消化，发生溃疡。

抗溃疡药分类

抗酸药－中和过量胃酸：碳酸氢钠、氢氧化铝

胃酸分泌抑制剂：

H2受体拮抗剂（重点）：雷尼替丁

质子泵抑制剂（重点）：奥美拉唑

抗M1胆碱受体药：哌仑西平

抗胃泌素药：丙谷胺

胃黏膜保护药：枸橼酸铋钾

抗幽门螺杆菌药：抗微生物药一、组胺H2受体拮抗剂

作用：

特异性阻断胃壁细胞H2受体，拮抗组胺或组胺受体激动剂所致的胃酸分泌

分类及代表药物结构：

咪唑类－西咪替丁（第一代）呋喃类－雷尼替丁（第二代）噻唑类－法莫替丁（第三代）哌啶类－罗沙替丁

20分钟

H H

N N

NN S CH3

N

N CH3 CN

H

H

HC O N

3 N S NO

2

CH HN

3 CH

3

H2N C

N

N

S

NH2

NSO2NH2

S NH2

H

N O N CH2OH

O

结构特点与作用特点：

西咪替丁：第一个用于临床的咪唑类H2受体拮抗剂，抗组胺作用强，用于治疗十二指肠溃疡、胃溃疡、上消化道出血，长期应用可产生男子乳腺发育和阳痿，妇女溢乳（抗雄激素）等副作用。

雷尼替丁：用呋喃环置换西咪替丁结构中的咪唑环，环上引入二甲氨基甲基，将侧链末端氰基亚氨基置换为硝基甲叉基，其抑制胃酸分泌作用比西咪替丁强5～8倍，无西咪替丁的抗雄激素等作用。

法莫替丁：以噻唑环代替西咪替丁结构中的咪唑环，其抑制胃酸分泌作用比西咪替丁强30～100倍，比雷尼替丁强6～10倍，无西咪替丁的抗雄激素作用。

盐酸雷尼替丁

20分钟

H3C N O SCH

3

HN

NO2 ·，HCl

HN

CH

3

化学名：

N′-甲基-N-[2-[[[5-[（二甲氨基）甲基]-2-呋喃基]甲基]硫代]

乙基]-2-硝基-1，1-乙烯二胺盐酸盐，又名呋喃硝胺、甲硝呋胍。

作用较西咪替丁强5~8倍，副作用小，无抗雄激素的副作用。临床用于治疗胃及十二指肠溃疡。

性质

本品为类白色或淡黄色结晶性粉末，有异臭，味微苦带涩，易溶于水，极易潮解，吸潮后颜色变深，应遮光、密封，在凉暗干燥

20分钟

处保存。

本品具有含硫化合物的反应，用小火缓缓加热，产生硫化氢气体，遇醋酸铅试纸生成黑色硫化铅。

H2受体拮抗剂构效关系

H H

N N

NN S CH3

N

N CH3 CN

H

H

HC O N

3 N S NO

2

CH HN

3 CH

3

N

N

HN C S

2

NSO NH

2 2

S NH

2

NH2

碱性芳杂环—易曲挠含硫四原子链—含氮平面极性基团二、质子泵抑制剂

含义：质子泵即H+/K+-ATP酶，仅存在于胃壁细胞。质子泵抑制剂

又名H+/K+-ATP酶抑制剂，质子泵抑制剂直接作用于分泌胃酸的最 20分钟后一个环节H+/K+-ATP酶，抑制各种因素引起的胃酸分泌。

作用特点：与H2受体拮抗剂相比，具有作用强，选择性高，副作用较小等优点。

分类及代表药物：

－不可逆型：奥美拉唑、兰索拉唑、泮托拉唑

－可逆型：雷贝拉唑结构与作用特点

奥美拉唑-苯并咪唑类不可逆型，对胃酸分泌抑制作用强而持久。

兰索拉唑-苯并咪唑类不可逆型，为含氟化合物，作用比奥美拉唑强2～3倍，稳定性和生物利用度更好，具有一定的抗幽门螺杆菌作用。

泮托拉唑-苯并咪唑类不可逆型，与奥美拉唑相比，与质子泵的结合选择性更高，稳定性更强。

雷贝拉唑-苯并咪唑类可逆型，对质子泵抑制作用起效速度比奥美拉唑、兰索拉唑和泮托拉唑快。

奥美拉唑

O N

HCO

3 N S

NH

H3C

CH3

OCH3

化学名：5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]

亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，又名洛赛克、奥克。

结构组成：苯并咪唑环、吡啶环、亚磺酰基。

性质：

本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭，遇