芳香烃苯及苯的同系物.ppt

*甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。二、苯的同系物第31页,共44页，星期六，2024年，5月*②苯的同系物的氧化反应反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×二、苯的同系物第32页,共44页，星期六，2024年，5月*CH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|CH3—CH—CH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：产物是什么？可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。二、苯的同系物第33页,共44页，星期六，2024年，5月*邻硝基甲苯对硝基甲苯222CH3+HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃侧链影响苯环⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代第34页,共44页，星期六，2024年，5月*(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应：②取代反应：③加成反应：小结：化学性质第35页,共44页，星期六，2024年，5月*三、芳香烃的来源及其应用多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏第36页,共44页，星期六，2024年，5月*芳香烃对健康的危害苯是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病稠环芳烃致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中三、芳香烃的来源及其应用第37页,共44页，星期六，2024年，5月*有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水KMnO4主要反应类型烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体平面型直线型平面正六边形无色气体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应氧化反应加成、聚合加成反应氧化反应加成、聚合不反应侧链可氧化取代、加成第38页,共44页，星期六，2024年，5月*小节第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质二、苯的同系物三、芳香烃的来源及其应用1、苯的结构2、苯的物理性质3、苯的化学性质⑴加成反应⑵取代反应①卤代②硝化③磺化1.苯的同系物2.通式：CnH2n-6(n≥6)3.化学性质(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃②芳香烃对健康的危害第39页,共44页，星期六，2024年，5月*4CH3||CH3B己烷1―己烯邻二甲苯KMnO4[不褪色褪色1―己烯邻二甲苯己烷[溴水不褪色褪色邻二甲苯