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第三节芳香烃第2课时苯的同系物
学习目标1.通过实验探究,认识苯的同系物组成、结构和化学键的特殊性。2.能列举苯的同系物与苯的性质差异,发展宏观辨识与微观探析的学科核心素养。3.了解苯的同系物在日常生活、化工生产中的重要作用。
认识苯的同系物思考:以上有机物哪些属于苯的同系物?同系物:结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。
一、结构特点:只含一个苯环,且苯环的侧链基团均为烷基。CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C通式:CnH2n-6(n≥7)苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
二、性质特点:一般为无色液体,具有类似苯的特殊气味,难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是良好的有机溶剂,密度比水小。1.物理性质(与苯类似)
常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲苯-951110.867乙苯-951360.867邻二甲苯(1,2-二甲苯)-251440.880间二甲苯(1,3-二甲苯)-481390.864对二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3
二、性质特点2.化学性质:(1)氧化反应(2)取代反应能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应(3)加成反应能和H2反应预测:苯的同系物和苯的化学性质应相似。能燃烧R|R|催化剂+3H2
探究苯的同系物化学性质苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应,苯的同系物呢?【实验探究】实验内容实验现象(1)向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,振荡后静置,观察现象。(2)向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,观察现象。
甲苯与酸性高锰酸钾反应
探究苯的同系物化学性质【实验探究】实验内容实验现象解释(1)向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,振荡后静置,观察现象。(2)向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,观察现象。1.苯和甲苯均不与溴水反应,但可以萃取溴。2.苯和甲苯密度均小于水苯不与酸性高锰酸钾溶液反应,但甲苯能反应。?
想一想试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。H|H—C—H|H酸性高锰酸钾溶液不反应酸性高锰酸钾溶液不反应H3C酸性高锰酸钾溶液HOOC【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响,使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
思考与讨论苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗?资料显示:H3C—C—CH2CH3CH3CH2-CH-CH3CH3CH2-CH2-CH3H3C—C—CH3CH3能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
归纳总结苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件:与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子,并且烷基均被氧化为-COOH该反应常用于鉴别苯和部分苯的同系物|—C—H|COOH|酸性高锰酸钾溶液
2.化学性质(1)氧化反应①可燃性②使酸性高锰酸钾溶液褪色(2)取代反应?
2.化学性质(2)取代反应a.硝化反应温度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行。CH3+3HNO3浓硫酸CH3NO2NO2O2N+3H2O2,4,6—三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),淡黄色针状晶体,不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸,是一种烈性炸药。
(2)取代反应b.卤代反应CH3+Cl2光照FeCH2Cl+HCl产物以一氯甲苯为主CH3Cl+HClCH3Cl+HCl或产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响,进而影响有机物的化学性质。苯环影响侧链:侧链影响苯环:易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环侧链的邻、对位易发生取代反应
(3)加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应:—CH3+3H2Pt△—CH3稠环芳香烃:由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。萘【课后任务】请同学们充分利用信息技术搜索资料,了解稠环芳香烃在生产、生活中的应用,以及他们对人类健康和社会发展的影响。蒽︻资料卡片︼
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