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第一章绪论

教学基本要求

1、了解有机化学的研究对象及其重要性；

2、在复习价键理论的基础上，初步掌握有机结构理论的基本要点；

3、了解有机化合物的分类方法；

4、初步掌握电子效应。

教学重点

有机结构理论的基本要点。

教学难点

有机结构理论的基本要点。

教学时数：

教学方法与手段

1、讲授与练习相结合；

2、传统教学方法与与现代教学手段相结合；

3、启发式教学。

教学内容

第一节有机化学的研究对象

有机化学作为一门学科诞生于19世纪初期，是化学最早的两个学科之一。有机化学的研究对象是有机化合物。

1.1有机化合物和有机化学

1、有机化合物的定义

本来含义

有机化合物简称有机物。有机物的本来含义是“有生机的物质”或“有生命的物质”。

当时人们普遍认为，人工能合成的只是无机物，植物和动物体内存在的化合物即有机物是在生命力的作用下形成的，是不能由人工方法合成的。当时坚持这一观点的代表人物之一就是德国化学家贝齐利乌斯(Berzelius)。

然而，1828年，德国化学家弗里德里希·维勒用人工方法从无机物成功合成出有机物尿素，推翻了当时的“生命力论”，从而拉开了天然产物合成的序幕

在1828年，德国化学家武勒(Wohler),这位他的学生，通过使用无机物质氰酸铵，成功地从蒸发其水溶液的过程中得到了动物代谢产物——尿素。这一发现打破了人们长期以来关于无机物无法转化为有机物的误解，从而首次在实验室的玻璃器皿中实现了无机物到有机物的制造，这是世界上第一次在实验室的玻璃器皿中从无机物制得有机物。

WohlerKekule

此后，人们相继由无机物合成了许多有机物。从此，有机物的合成再也不需要生命力了，人工的方法也能合成有机物，有机物不再具有传统的意义了。

既然有机物和无机物都可由人工来制备，那么怎样来重新定义有机物呢？这便成了人们研究的课题。

Kekule定义

自从法国化学家拉瓦锡(Lavoisier)以及德国有机化学家李比希(Liebig)创立和发展了有机化合物的元素分析方法之后，经研究分析发现，有机物都含有碳元素，并且绝大多数有机物都含有氢，此外还含有N、P、O、S、X等元素，而无机物一般都不含碳元素。于是，1851年由德国化学家凯库勒(Kekule)把有机物定义为碳化合物

Schorlemmer定义

有机物是含碳化合物或碳氢化合物及其衍生物的总称，是生命产生的物质基础。在化学上，通常把仅含有碳氢两种元素的化合物统称为烃。因此，有机化合物就是烃及其衍生物。但是这样的定义，无论是从当时或现在的认识来看，都是不够理想的，都是只从分析或合成的立场把它定义为一种或两种元素的化合物，这样就忽略了有机物本身的特性。正如Kekule所说：这个定义没有表示出无机物与有机物的真正区别。

T【启示】透过对有机物定义的认识和发展，让我们认识到，真理不是绝对的，而是相对的，是需要随着社会的发展而不断接受检验和修正的。

2、有机化学的定义

Kekule定义：有机化学就是研究碳化合物的化学。

Schorlemmer定义：有机化学就是研究碳氢化合物（烃）及其衍生物的化学。

1.2有机物的特点

有机化学作为一门独立的学科，其研究的对象有机化合物与无机化合物在性质上存在着一定的差异。有机化合物一般具有如下特性：

1、种类繁多

据有关资料统计至1990年，世界上有机化合物的数目已达1千万种以上，而且近年来仍在以指数形式的速率迅速增长。而无机物总共不超过几十万种。正因为如此，有机化学作为一门独立的学科来研究很有必要。

究其原因，构成有机物的主体碳原子间相互结合能力很强，连接的方式多种多样。如碳原子间可形成C-C、C=C、C≡C，另外多个碳原子间可以相互连结成链状、环状等。

同分异构现象是指具有相同分子式，但结构不同，从而性质各异的现象。例如，乙醇和甲醚，分子式均为C2H6O,但它们的结构不同，因而物理和化学性质也不相同。乙醇和甲醚互为同分异构体。

乙醇b.p.78.5℃甲醚b.p.-25℃

由于在有机化学中普遍存在同分异构现象，故在有机化学中不能只用分子式来表示某一有机化合物，必须使用构造式，构造是指组成一定的分子中原子之间的连接方式和次序。乙醇和甲醚属于构造异构体。

2、易燃烧

除少数例外，一般有机化合物都含有碳和氢两种元素，因此容易燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热量。大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。

3、熔点、沸点低

在室温下，绝大多数无机化合物都是高熔点的固体，而有机化合物通常为气体、液体或低熔点的固体。例如，氯化钠和丙酮的相对分子质量相当，但二者的熔、沸点相差很大。

NaCl（氯化钠）CH3COCH3（丙酮）

相对分子质量58.4458.08

熔点∕℃801