有机化学课件6.pptx

有机化学

OrganicChemistry;有机化学是现代科学技术

的重要基础学科;2.有机化学在现代科学技术中的定位-有机化学是许多现代科学技术的基础;;第一章绪论;?

§1.1有机化合物和有机化学

;;;１８２８年，年青的德国化学家韦勒(Wohler);;;§1.2有机化合物的特点

;结构：异构现象;;§１.３有机化合物的分子结构

;３．化学结构决定分子的性质，分子的性质反映其

化学结构。

;二、分子结构式的表示方法;;;;σ键：

1.含义两个轨道之间的重叠是以核间联线为对称轴的

2.特点键牢固；轴对称，键连的两个原子可以围绕键

自由旋转,而σ键并不破裂；可由任何原子形成

可单独存在。

3.各种σ键举例：

?

;甲烷分子结构图;一般SP3杂化（单键），空间几何形状都是正

（近）四面体。例如：CH3Cl

;SP2杂化轨道形成图;乙烯分子;π键：

1.含义:两个轨道之间是肩并肩重叠的

2.特点:键易断；面对称，π键所联的两个原子

不能相对旋转，否则肩并肩重叠即被破坏；

不可单独存在。;;SP杂化形成图;乙炔分子结构图;四、共价键的重要参数

1.键的离解能和键能

?;2.键长;分子的极性是它所含各共价键极性的矢量和，

用偶极距（μ）表示。;三、确定化合物的结构式;3.杂环化合物;;;§１．６有机化合物的物理性质与分子结构的关系

;3.异构体中直链沸点比支链高;;2.分子的对称性大，熔点较高。;疏水基团：-R,-X有利于在有机溶剂中的溶解。;饱和脂肪烃;5.理解诱导效应、共轭效应及其特点与应用;㈡烷烃的构象;2.构象的表示：;;丁烷：;丁烷的构象;㈢烷烃的异构

;§2烷烃的命名;;;;;;;条件：光照或加热;一、游离基的结构;甲烷自由基结构;;游离基稳定性次序为：;;第二节脂环烃;一、脂环烃概述

;㈠单环脂环烃;㈡多环脂环烃;3.联环烃;二、脂环烃的物理性质

;㈠游离基取代反应;㈡小环化合物的加成反应

;2.加卤素;环丙烷和环丁烷都能使溴的四氯化碳溶液褪色。

但它们不能使高锰酸钾溶液褪色，因为环烷烃

不易发生氧化反应。;㈢氧化反应及燃烧;四、环烷烃的结构与构象;㈢环己烷的结构与构象;船式构象：;平伏键（e键）;环己烷的一元或多元取代物的稳定构象;比较顺-1，2-二甲基环己烷同反-1，2-二甲基环己烷的稳定性;画出1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象;;;二、?烯烃的异构

;1.含义;;⑵Z-E命名法（适用所有烯烃）;②如果与双键碳直接相连原子的原子序数相同，则比较其后一位原子的原子序数,再相同，再顺次比较，一直到比较出优先次序为止。比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者；若仍相同，再依次比较。

;③如果取代基是不饱和基团，则可认为与双键或叁键碳原子直接连有两个或叁个相同的原子。如：

;;5.重要的烯基：;§3烯烃的化学性质

;;各类烯烃稳定性次序：

;2.加卤反应（Cl2,Br2);马氏规则：当ＨＸ与烯烃加成时，氢加到含氢较多

的双键碳原子上，卤素加到含氢较少的双键碳原子上。

;二、烯烃的氧化反应

;;2.臭氧化

;根据臭氧化的水解产物，也可推断烯烃的结构;§4诱导效应

;2.含义;+I;2.诱导效应具有迭加性;§5烯烃的亲电加成反应历程

;二、烯烃的亲电加成反应历程

;第二步：;三、碳正离子的稳定性及马氏规则的解释;②产生碳正离子所需能量;§6烯烃的游离基(自由基)加成反应历程

;第二节炔烃

;乙炔分子;二、炔烃的化学性质

;2.加卤素;㈡氧化反应;鉴别端炔

生成的炔化物沉淀必须用硝酸处理;用化学方法鉴别下列化合物：;第三节二烯烃

;1.分类;二、二烯烃的化学性质

;2.双烯合成（狄尔斯－艾德尔反应，简称狄－艾反应）

;§2.13共轭效应

;定域电子：孤立的双键体系中，构成π键的一对电子

基本上是在两核附近运动的。

;共轭效应的含义：;2.键长趋于平均化，共轭链愈长，平均化倾向愈大。;4.交替极化电荷正负相间，一端正，一端负。;四、超共轭效应;利用σ－π和σ－P超共轭解释;芳香烃;;;SP2杂化，6个C-Cσ键，6个C-Hσ键;2.单环芳烃的命名;E-2-苯基-2-戊烯;芳基：Ar-;4.单环芳烃的化学性质

;（1）.取代反应;②卤代反应;③磺化反应

;分子重排;当苯环上有强的吸电子基时