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绪论;有机化合物:一般指碳氢化合物及其衍生物。;(1)原子间主要通过共价键相连。
(2)多数有机化合物熔点低、易燃烧。
(CCl4例外,灭火剂)
(3)大多有机化合物不容易溶于水。
(低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水)
(4)大多数有机化合物的反应速度低、副反应多。
(三硝基甲苯(TNT)可以进行爆炸式反应);(三)分子结构和结构式;1-丙醇
环戊烷;(1)键长
指成键原子核之间的距离;甲烷C-H键键能(414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。;一些共价键的键能;(3)键角;当成键原子电负性不同时,电负性大的原子带部分负电荷(δ-);电负性小的原子带有部分负电荷(δ+)。键的极性强弱用偶极矩(μ)来衡量,它是部分电荷与电荷之间距离的乘积:μ=q.d(C.m),;多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和;δδδ+δδ+δ+δ-;(5)共价键的断裂和有机反应类型;(五)有机化合物的分类;(丙)芳香族化合物;(2)按官能团分类;(六)有机化合物的研究程序;饱和烃(烷烃);(一)烷烃的通式和构造异构;同系列和同系物;烷烃构造异构体的数目;(二)烷烃的命名;(乙)烷基
(1)常见烷基;(2)常见亚烷基;(2)烷烃的命名;(1)选取包含支链最多的最长碳链为主链;a.依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。
b.“次序规则”“较优”取代基后列出。
c.相同取代基合并表示。;(4)支链的命名;(1)碳原子轨道的sp3杂化;;甲烷;(3)乙烷的构象由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。;(4)正丁烷的构象;正丁烷不同构象的能量曲线图;直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高。
一般C4以下的直链烷烃是气体,C5-C16的烷烃是液体,大于C17的烷烃是固体。
碳原子数相同时,含支链多的烷烃沸点低。;相对密度烷烃相对密度小于1,随分子量的增加逐渐增大。;一些直链烷烃的物理常数;(五)烷烃的化学性质;在漫射光或热的作用下,烷烃发生卤代反应:;不同卤素与烷烃的反应活性不同,其顺序为:
F2>Cl2>Br2>I2;(2)???化的反应机理
烷烃的氯化是一个连锁反应,也叫链反应。
一般说,链反应分为链引发、链增长和链终止三个阶段:;丙烷的氯化反应:;异丁烷的一元氯化反应:;(4)反应活性与选择性
反应活性越大,选择性越差。对烷烃的卤化反应而言,氯的活性比溴大,但溴的选择性却比氯高。;(2)氧化反应;(4)裂化反应
烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应叫裂化反应。;(六)烷烃的主要来源和制法;不饱和烃
(一)烯烃和炔烃的结构
(二)烯烃和炔烃的同分异构
(三)烯烃和炔烃的命名
(四)烯烃和炔烃的物理性质
(五)烯烃和炔烃的化学性质
(六)烯烃和缺烃的工业来源和制法;(一)烯烃和炔烃的结构;(1)碳原子轨道的杂化;(2)碳碳双键的组成;(3)π键的特征;(4)碳原子轨道的sp杂化;乙炔分子的σ键;(二)烯烃和炔烃的同分异构;当烯烃的两个双键碳原子各连有不同取代基时,会产生顺反异构。;(三)烯烃和炔烃的命名;2-乙基-1-戊烯;5-十一碳烯;(3)烯烃顺反异构体的命名;(乙)Z,E-命名法;(c)当基团含有双键和三键时,可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。;(E)-3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯;(4)烯炔的命名;(四)烯烃和炔烃的物理性质;烯烃和炔烃都难溶于水,易溶于非极性和弱极性的有机溶剂。;顺-2-丁烯和反-2-丁烯极性差异:;(五)烯烃和炔烃的化学性质:;(1)加氢
(甲)催化氢化和还原;(乙)氢化热与烯烃的稳定性;结论:反式异构体的稳定性较高
双键碳原子连接烷基数目越多,烯烃越稳定;(2)亲电加成
(甲)与卤素加成;卤素加成的活性顺序:氟〉氯〉溴〉碘;(乙)与卤化氢加成Markovnikov规则;炔烃与卤化氢加成的加成比烯烃困难。;烯烃与HX加成机理:;(b)Markovnikov规则;(c)Markovnikov规则理论解释;电子效应;碳正离子重排;(d)加HBr
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