有机化学课件.pptx

Chap.1绪论;1.4原子轨道和分子轨道;s轨道;（4）轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数目等于参与杂化的原子轨道数目）;3.分子轨道理论（电子离域论）;4.共价键的键参数;5、有机反应的类型;1.5官能团和有机化合物的分类;作业;;烷烃(alkane);（2）系统命名法：;（1）;2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷;（3）烷基的命名及缩写;…;2.4烷烃的结构特点;2.6烷烃的化学性质;3.卤代;能线图：过渡态（T.S.)，活化能(Ea)，反应热（ΔH）

中间体，决速步骤;4.其他烷烃的卤代

思考：CH3CH2CH3一卤代可能有几种产物生成？其比例为多少？

（1）H的活性：叔H仲H伯H

氯代叔H：仲H：伯H=5：4：1

溴代叔H：仲H：伯H=1600：82：1

（2）卤素的活性：F2Cl2Br2I2

思考：为什么溴代时对H的选择性好？

（3）怎样估算产物的比例？

例：叔丁基过氧化物[(CH3)3C-O-O-C(CH3)3]中的过氧键（-O-O-）较弱（约为155kJ.mol-1),常被作为自由基反应的引发剂。试写出在叔丁基过氧化物存在下，2-甲基丙烷与氯气发生氯代反应的全过程。假定伯氢对叔氢的氯代活性比为1:5.1，估计各氯代产物的相对量。;练习：

1.将下列戊基自由基按稳定性排列成序，并简单说明理由：;小结：

烷烃的命名（烷基的命名）；

烷烃的同分异构体的书写；

烷烃的构象（乙烷、丁烷、优势构象）

烷烃的物理性质（m.p,b.p比较）

烷烃的化学性质：卤代机理；

自由基稳定性顺序及原因；

线能图（过渡态；中间体；活化能；反应热；决速步骤）

不同H的活性（氯代、溴代）;环烷烃(cycloalkane);3.1环烷烃的异构和命名;eg.;2.烷烃的命名：;（2）多环烷烃;②;三环[2.2.1.02,6]庚烷;;（2）加溴;结论：;3.3环烷烃的来源和用途;3.5环己烷的构象;3.6取代环己烷的构象分析;练习：;烯烃(alkene);2.异构;;4.环烯烃;4.2烯烃的相对稳定性;4.4诱导效应（I）;(4)相对强度

-I(吸):同族元素：-F-Cl-Br-I

同周期：-F-OR-NR2

-O+R2-N+R3

带电荷：-N+R3-NR2

不同杂化态：spsp2sp3

+I(推):a.当烷基与不饱和碳相连时，呈+I效应：

(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3-

b.当烷基与电负性比烷基强的原子或原子团 相连时，为+I;4.5烯烃的反应;b.反应机理——碳正离子机理;c.区域选择性——马氏规则;d.碳正离子的重排;机理：碳正离子机理

加成取向：顺马加成;b.反应机理：环状卤鎓离子机理，反式加成;思考：;机理：环状卤鎓离子机理

立体化学：反式加成

过程：;讨论：;3.硼氢化——氧化反应;;(2)硼氢化——氧化反应;4.溶剂汞化——还原反应;*按溶剂Sol不同，可制得醇、醚、酯

*加成取向：顺马加成（无重排）;（2）KMnO4氧化;b.碱性或中性介质、稀冷的KMnO4：

生成顺式加成的邻二醇;（3）OsO4氧化：生成顺式加成的邻二醇;（4）环氧化反应（过氧酸做氧化剂）;6.催化加氢

7.烯烃的聚合

4.6烯烃的工业来源和用途

4.7烯烃的制备

1.卤代烃的消除反应

2.醇在酸作用下的消除反应

3.邻二卤代烃的脱卤

4.其他;练习：

写出环丙烷及1,1-二甲基环丙烷与Br2反应的主要产物，并对其反应结果进行讨论。

写出在-60oC时，Br2与三环[3.2.1.01,5]辛烷反应的产物，并进行适当的讨论。

(E)-5-庚烯-1-醇与HCl反应生成产物A,分子式为C7H14O,而与Br2反应生成产物B，分子式为C7H13OBr。试推测A、B的结构，并用反应式表示其形成过程和有关的立体化学。

对下列反应提出合理的反应机理：;65;