有机化学课件.pptx

绪论;一、有机化合物和有机化学;（1）制备了几千万种的化合物（1990年，1000万种）。

（2）建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。

（3）逐步建立和完善了有机化学的理论。;（三）药学与有机化学的关系;（四）有机化合物的特点：;二、有机化合物的结构;2.共价键的类型：;3.共价键的几个重要参数;☆键角：多原子分子中相邻两根共价键之间的夹角;☆键能;435.4;☆键极性和极化性;三、有机化合物的结构测定;光的波段划分;四、有机化合物的特点：;四、有机化合物的分类和构造式的表示;按官能团分类;蛛网式;五、有机酸碱的概念;

烷烃和环烷烃;烷烃分子中的碳都是sp3杂化。

甲烷具有正四面体的结构特征。

当烷烃中的碳原子数大于3的时候，碳链就形成锯齿形状。

烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。;;;二、烷烃的异构现象;（1）两面角;伞式锯架式纽曼式;（3）乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析;;2、正丁烷的构象;能量;构象分布

在达到平衡状态时，各种构象在整个构象中所占的比例称为构象分布。;3、丙烷的构象;高级烷烃的碳链呈锯齿形;4、乙烷衍生物的构象分布;三、烷烃的物理性质;烷烃熔点的特点

（1）随相对分子质量增大

而增大。

（2）偶数碳烷烃比奇数碳

烷烃的熔点升高值大

（如右图）。

（3）相对分子质量相同的烷

烃，叉链增多，熔点

下降。;;分子间接触面积大

作用力强;烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）。;烷烃异构体的熔点、沸点规律;四、烷烃的化学性质;

１、稳定：对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。

２、烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。;（1）甲烷的氯代;过渡态理论;反应坐标;甲烷氯代反应势能图;1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。

2、第二步反应利于平衡的移动。

3、反应1吸热，反应2放热，总反应放热，所以反应

只需开始时供热。

4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似，

所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。

推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。;1、该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。

2、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。

3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法

制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。;?X+CH3-H;（3）烷烃氯代反应的选择性;3oH;烷烃卤代反应时，并不是直接生成中间体自由基，而是先经过一个过渡态。

过渡态与起始态的能量差称为活化能Ea。;２、自由基反应;自由基的产生;自由基的稳定性;从母体烷烃生成相应自由基所需要的能量越小，所生成的自由基所携带的能量就越小，自由基就越稳定。;共性;烷基自由基的稳定性次序为：

3°＞2°＞1°＞CH3;;实验事实和现象;;一、环烷烃的分类;二、单环烷烃的分类和同分异构;单环烷烃的异构现象;顺（cis）：两个取代基在环同侧。;三、环烷烃的物理性质和化学性质;（二）化学性质;2、与烯烃类似的性质——小环烷烃的加成;（3）加HX：;四、环烷烃的结构;环烷烃可以看作是数量不等的—CH2—单元连接起来的化合物。但不同环烷烃中的单元—CH2—的燃烧热却因环的大小有着明显的差异。;小环(C3～C4)；普通环(C5～C7)；中环(C8～C11)；大环(≥C12)。;张力学说提出的基础;张力学说的内容;小环烷烃的结构;由此可见：;平面式;五元环;1890年，H.Sachse对拜尔张力学说提出异议。

1918年，E.Mohr提出非平面、无张力环学说。指

出用碳的四面体模型可以组成两种环己

烷模型。;(1)环己烷椅式(ChairForm)构象的画法;1.有6个a(axial)键，有6个e(equatorial)键。

有C3对称轴。（过中心，垂直于1,3,5平面和2,4,6平面，两平面间距50pm）

3.有构象转换异构体。（K=104-105/秒）;a键转变成e键，e键转变成a键；;张力