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期末复习第1页

有机反应区域选择性有机反应选择性解释烷烃卤代烯丙基、苄基H3oCH2oCH1oCH自由基稳定性取代环丙烷加成反应开环:含H最多和最少碳原子之间。H加到含H多碳原子上。烯烃亲电加成马氏规则诱导效应亲电加成反应烯炔碳原子电负性/正碳离子稳定性共轭二烯亲电加成1,4-加成与1,2-加成热力学及动力学控制第2页

有机反应区域选择性有机反应选择性解释芳环亲电取代定位效应活化、钝化作用共轭效应总电子效应亲核取代SN1烯丙基、苄基CX3oCX2oCX1oCX碳正离子稳定性诱导、共轭效应亲核取代SN2烯丙基、苄基CX1oCX2oCX3oCX空间位阻效应消除反应Saytzeff规则(有特例)产物烯烃稳定性消除反应E1烯丙基、苄基CX3oCX2oCX1oCX碳正离子稳定性消除反应E23oCX2oCX1oCX产物烯烃稳定性第3页

有机反应区域选择性有机反应选择性解释催化氢化炔烯卤代烷吸附难易等醇消除反应3oCOH2oCOH1oCOH碳正离子稳定性MnO2氧化醇只氧化烯丙醇频那醇重排芳基比烷基易迁移稳定碳正离子能力醚断键反应I(Br)加到小基团上SN2,空间位阻效应环氧化合物开环反应酸、碱不一样向酸:SN1;碱:SN2第4页

有机反应立体选择性有机反应选择性解释烯烃加卤素反式加成卤鎓离子炔烃加氢为烯烃顺式或反式加成试剂不一样造成机理不一样D-A反应顺式立体专一环化协同机理亲核取代SN1外消旋化碳正离子平面结构亲核取代SN2构型反转亲核剂后面进攻邻基参加SN构型保持两次SN2消除反应E2反式消除过渡态最稳定第5页

有机化合物判别方法化合物判别试剂现象烯、炔Br2/CCl4褪色KMnO4褪色环丙烷Br2/CCl4褪色端基烯KMnO4褪色并有气泡端基炔[Ag(NH3)2]NO3白色沉淀Cu(NH3)2Cl红棕色沉淀共轭二烯马来酸酐沉淀第6页

有机化合物判别方法化合物判别试剂现象ArCHRR’KMnO4/H+褪色卤代烃AgNO3/EtOH不一样速度产生沉淀卤代烃KI/丙酮不一样速度产生沉淀伯、仲醇K2Cr2O7/H2SO4橙红色变绿色KMnO4/H+褪色C6以下醇Lucas试剂(ZnCl2/HCl)不一样速度产生浑浊第7页

有机化合物判别方法化合物判别试剂现象邻二醇Cu2+/OH-溶解成蓝色溶液1)HIO4/2)AgNO3白色沉淀醇、醚冷浓酸溶解苯酚Br2/H2O马上白色沉淀酚(烯醇)FeCl3/H2O显不一样色硫醇HgO沉淀硫醇、酚NaOH水溶液溶解第8页

有机反应图第9页

第六章、芳香烃芳烃反应——亲电加成反应第10页

第六章、芳香烃芳烃反应——F-C烷化反应第11页

第六章、芳香烃芳烃反应——F-C酰化反应第12页

第六章、芳香烃芳烃反应——F-C酰化反应第13页

第六章、芳香烃芳烃反应——氯甲基化反应甲醛苄醇苄氯第14页

第六章、芳香烃芳烃反应——Gattermann-Koch反应*甲苯邻甲基苯甲醛对甲基苯甲醛第15页

第六章、芳香烃芳烃反应——侧链烃基反应第16页

第六章、芳香烃芳烃反应——苯环加成反应第17页

第六章、芳香烃芳烃反应——萘亲电取代反应第18页

第六章、芳香烃芳烃反应——萘加成反应第19页

第六章、芳香烃芳烃反应——萘氧化反应第20页

第六章、芳香烃芳烃反应——Haworth合成法第21页

第六章、芳香烃芳烃反应——蒽和菲反应*9,10-二溴-9,10-二氢蒽9,10-二溴-9,10-二氢菲9-溴菲9-溴蒽第22页

第六章、芳香烃芳烃反应——蒽和菲反应*蒽醌菲醌第23页

第六章、芳香烃芳烃反应——蒽和菲反应*第24页

第七章、卤代烃卤代烃反应——亲核取代反应醇羧酸醚胺腈第25页

第七章、卤代烃卤代烃反应——亲核取代反应炔基化反应羧酸酯碘代烷硫醇硫氰化物叠氮化物季铵盐硝酸酯第26页

第七章、卤代烃卤代烃反应——芳卤亲核取代反应第27页

第七章、卤代烃卤代烃反应——β-消除反应主要产物第28页

第七章、卤代烃卤代烃反应——有机金属化合物制备Wurtz反应第29页

第七章、卤代烃卤代烃反应——有机金属化合物与活泼氢反应第30页

第七章、卤代烃卤代烃反应——有机金属化合物置换反应*三氯烃基硅烷三烃基铝二烃基铜锂第31页

第七章、卤代烃卤代烃反应——有机金属化合物和卤代烃偶联反应第32页

第七章、卤代烃卤代烃反应——有机金属化合物和卤代烃偶联反应第33页

第七章、卤代烃卤代烃反应——格氏试剂亲核加成各种醇第34页

第七章、卤代烃卤代烃反应——还原反应第35页

第八章、醇,酚,醚醇反应——酸性酸性增强蓝色铜盐第36页

第八章、醇,酚,醚醇反应——与含氧酸酯化第37页

第八章、醇,酚,醚醇反应——亲核取代(卤代)卤化氢三卤化磷二氯亚砜第38页

第八章、醇,酚,醚醇反应——脱水反应主要产物次要产物第39页

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