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不溶性偶氮染料
不溶性偶氮染料由无水溶性基团的偶合组分和芳伯胺的重氮
盐在纤维上偶合成不溶于水的偶氮染料，故名为不溶性偶氮染
料〔azoicdye〕。前者称为色酚〔naphtol
〔base〕。一般染色过程是先用色酚打底，色酚与纤维借氢键
和范德华力相结合，然后与色基底重氮盐显色。色基重氮化时
需用冰，所以又称为冰染料〔Icedye
为染料中间体，而非染料。
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引言
现在常用色酚主要是邻羟基芳甲酰芳胺类和乙酰乙酰芳胺
类。改变芳甲酰基中芳基结构和胺基上引入不同取代基，可
以调整染料的色光或改变其性能。最主要的2－羟基－3萘甲
酰苯胺的衍生物，分子式如下：
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改变Ar或R，均影响其对纤维的亲和力、色相和色牢度。作
为色基的芳伯胺，同样改变芳基结构或芳环上的取代基，亦可
实现上述影响。色基重氮化是比较复杂的化学反响过程，将重
氮化的芳胺预先与无机化合物形成稳定的盐类，或转变成某种
稳定形式的化合物后与色酚混合，染色或印花后改变条件，再
转变为活泼形式而偶合显色，简化了染色和印花的过程。
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不溶性偶氮染料主要用于纤维素纤维的染色和印花，几乎可
得浓艳的各种色谱，尤以橙、红、蓝、酱红和棕等浓色为优。
其水洗牢度较好，只稍逊于复原染料，但价格却廉价得多，染
色也简单，得到广泛应用。但这类染料得色谱不及复原染料齐
全，耐光牢度也不及。尤其不宜染淡色，否那么不但耐光牢度
差，且遮盖力较弱，得色不够饱满。
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不溶性偶氮染料在纤维素纤维上应用过程是：先将色酚溶
解在一定浓度的烧碱溶液中，再上染到纺织物上，在色酚供电
子基〔羟基〕邻位或对位与重氮化的色基偶合。这样就限制了
它的应用范围，因而很少再在合纤和蛋白纤维上使用。
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色酚
2-羟基-萘-3-甲酰芳胺及其衍生物
2-羟基-萘-3-甲酰苯胺及其衍生物的品种较多，由
BON酸酰化苯胺或萘胺而得，苯胺或萘胺环上无水溶性
基团。常见合成方法是将等摩尔比的BON酸和芳伯胺在
溶剂〔如氯苯〕中与三氯化磷一起加热而成。
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色酚AS的酸性很弱，不溶于水，在强碱水溶液中形成钠盐而
溶解。反响是可逆的，烧碱应该稍过量一些，否那么钠盐水解
而降低其溶解性。水解稳定性随结构而异。假设在织物上打底
后发生水解，会阻碍以后的偶合。
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烧碱过量较多时，在光的作用下能够催化使色酚AS被空气氧
化，形成没有偶合能力的醌式结构。
显色时，如果色基重氮液中有过量的亚硝酸，将使色酚发生
亚硝化反响。
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为了防止色酚的氧化和亚硝化，保护羟基邻位，在色酚碱
溶液中参加甲醛使α位发生羟甲基化反响。
显色时，因条件变化，羟甲基脱落，恢复偶合能力。但是
温度太高时，两分子化合物羟甲基之间交链而失去偶合能力。
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发生偶合反响时，色基重氮盐在羟基邻位偶合，其偶合能力
与色酚的分子结构有关。色酚AS类的偶合能力不及有活泼亚
基的化合物，偶合pH值为中性或弱碱性。
在色酚AS类酰芳胺的芳环上引入取代基，使染料的颜色发生
变化，不同取代基的深色效应为：
NO2ClCH3HOCH3
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同一取代基因位置不同，深色效应也不同。通常在酰胺基对
位，深色效应最明显，间位次之，邻位最浅。色AS的结构对
其日晒牢度也有影响，酰芳胺苯环的2、4、5位上有取代基日
晒牢度有所提高，以甲氧基最正确
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