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选修五《有机化学根底》复习提纲
一、有机物组成的表示方法
例:写出乙酸或乙醇的分子式、电子式、结构式、最简式?
二、几个概念
1、官能团:是决定有机物化学特性的原子或原子团。
例:指出右边有机物所含官能团,预测其性质。
2、基:
例:写出羟基的电子式和丁基的结构简式?
3、同系物的概念:
例如:CH3CH2OH和丙三醇,甲苯和苯乙烯,互为同系物?
4、同分异构体的类别
——官能团异构
——官能团结合在不同的碳原子上
——支链多少与大小的改变
例如:写出C7H8O〔含有苯环〕的同分异构体?
三、典型有机物的命名
例如:
四、有机物的物理性质
1.沸点
〔1〕同类物质:碳原子个数不同时,随分子中碳原子数的增多,分子间作用力增大,沸点逐渐升高;碳原子个数相同时,支链越多,沸点越低。
〔2〕不同类物质:碳原子个数相同时,其沸点的变化规律一般为:羧酸醇醛烷。
2.水溶性
〔1〕溶于水〔或互溶〕的常见有机化合物有:低级的醇、醛、羧酸等。
〔2〕不溶水〔或难溶水〕的常见有机化合物有:烃、卤代烃〔包括溴苯、四氯化碳等〕,酯〔包括油脂〕、高级脂肪酸、硝基苯。
〔3〕苯酚的溶水性大小受温度影响,650C以上能与水互溶,
3.密度
〔1〕密度比水小〔在水溶液上层〕的有机化合物有:烃〔汽油、苯、苯的同系物〕、一氯代烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。
〔2〕密度比水大〔在水溶液下层〕的有机化合物有:溴苯、硝基苯、苯酚、四氯化碳、溴乙烷等。
五、有机物的化学性质〔烃及其衍生物官能团转化图〕
1.各类烃的代表物的结构、特性
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m
键角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料
跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反响
2.烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
〔Mr:109〕
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反响
水溶液共热发生取代反响生成醇
生成烯
醇
一元醇:
R—OH
饱和多元醇:
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
〔Mr:32〕
C2H5OH
〔Mr:46〕
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反响。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。
2
卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃
:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃
或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
〔Mr:74〕
C—O键有极性
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反响
酚
酚羟基
—OH
〔Mr:94〕
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。
生成沉淀
3呈紫色
醛
醛基
HCHO
〔Mr:30〕
〔Mr:44〕
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
2、HCN等加成为醇
(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
羰基
〔Mr:58〕
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
羧基
〔Mr:60〕
受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。
时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
〔Mr:60〕
〔Mr:88〕
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反响生成羧酸和醇
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
〔Mr:75〕
—NH2能以配位键结合H+;—COOH能局部电离出H+
两性化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽链间有四级结构
〔生物催化剂〕
糖
多数可用以下通式表示:
Cn
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