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第十二章杂环化合物

【学习目标】

1、说出杂环化合物的概念；

2、能按照IUPAC（1979）原则对杂环化合物进行命名；

3、掌握简单杂环化合物的结构特点，了解其性质和应用；

4、认识常见的杂环化合物的衍生物，了解它们的应用。

在有机化合物中，除碳、氢以外的其他元素的原子通常被称为杂原子，而在环状化合物

中，如果其环中除碳原子外，还含有杂原子，则该环即为杂环，该化合物称为杂环化合物，

杂环中所含杂原子一般为氮、氧、硫等。

杂环化合物在自然界中分布广泛，例如，植物中的叶绿素和动物血红蛋白中的血红素同

属卟啉类的杂环化合物，由于其结构中心的金属离子不同而显不同颜色，叶绿素为镁卟啉显

绿色，血红素为铁卟啉显红色；此外，其他如核酸中含嘌呤、嘧啶等杂环化合物等等。

在现代药物体系中，含杂环结构的药物也占了相当大的比例，例如增强胃动力的多潘立

酮（又称吗丁啉）结构中含有两个苯并咪唑杂环，再如人类发现的第一个抗生素——青霉素

也含有杂环结构，还有常用于治疗肠道感染的氟哌酸结构中含有喹啉杂环结构，诸如此类含

有杂环结构的药物数不胜数。

因此，杂环化合物在有机化合物中占有非常重要的地位，学好本章内容是我们步入药学

学科领域的关键一步。

内酯、内酰胺和环醚等化合物都属于杂环化合物，但这些化合物的性质与其同类的开环

化合物基本相同，因此，本章不再对其重点介绍，本章着重讨论芳香性杂环化合物，亦称其

为芳（香）杂环化合物（aromaticheterocycles）。

第一节分类和命名

一、分类

杂环化合物有多种分类方法，按含杂原子数目分为含一个、两个或多个杂原子的杂环；

按环的形式可分为单杂环和稠杂环；还可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环。

二、命名

杂环结构纷繁复杂，其命名亦如是。按照IUPAC（1979）（国际纯粹应用化学联合会）

原则的规定，保留45个杂环化合物的俗名并以此作为命名的基础。我国则对这45个俗名进

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行音译，并以此为基础对其他的杂环化合物进行命名。这些被保留下来的俗名主要有：

杂环分类碳环母体

H

NOS

五元吡咯呋喃噻吩

杂环HH

环戊二烯NNOSO

NN

单NNN

吡唑咪唑恶唑噻唑异恶唑

杂

NO

环

六元吡啶2H-吡喃

杂环NNN

苯N

NN

哒嗪嘧啶吡嗪