高中化学同步讲义(人教版选择性必修第三册)2.3芳香烃(学生版+解析).docxVIP

第二章烃

第三节芳香烃

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01/学习目标明确内容要求，落实学习任务

02/思维导图构建知识体系，加强学习记忆

03/知识导学梳理教材内容，掌握基础知识

04/效果检测课堂自我检测，发现知识盲点

05/问题探究探究重点难点，突破学习任务

06/分层训练课后训练巩固，提升能力素养

1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。

2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。

3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。

重点：苯的结构与性质。

难点：苯的同系物的性质。

一、苯的结构与性质

分子里含有一个或少个的烃类化合物属于芳香烃，是最简单的芳香烃。

1．苯的物理性质

颜色状态

密度、溶解性

毒性

熔、沸点

挥发性

无色液体

溶于水且密度比水小

毒

较

挥发

2.苯的分子结构

3．苯的化学性质

(1)氯化反应——可燃性

化学方程式：2＋15O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6O2O(火焰明亮，产生浓重的)。

(2)取代反应

①苯与液溴：

＋Br2eq\o(――→,\s\up7(FeBr3))＋OBr↑；

溴苯

纯净的溴苯是一种液体，有的气味，溶于水，密度比水的。

②苯的硝化反应：＋OO—NO2eq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋O2O；

硝基苯

纯净的硝基苯是一种液体，有气味，溶于水，密度比水的。

③苯的磺化反应：＋OO—SO3Oeq\o(——→,\s\up7(△))＋O2O；

苯磺酸

苯磺酸溶于水，是一种酸，可以看作硫酸分子里的一个被苯环取代的产物。

(3)加成反应

苯的小π键比较稳定，通常状态下不易发生反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。

环己烷

二、苯的同系物

苯环上的氢原子被取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为CnO2n－6(n≥7)。

1．常见的苯的同系物

甲苯：

乙苯：

邻二甲苯：

间二甲苯：

对二甲苯：

若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：，间二甲苯：，对二甲苯：。

2．苯的同系物的物理性质

一般具有类似苯的气味，液体，溶于水，溶于有机溶剂，密度比水的。

3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)

苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氯化。

（1）氯化反应

①苯的同系物小少数能被酸性KMnO4溶液而使其。

eq\o(――――→,\s\up7(酸性高锰),\s\do5(酸钾溶液))

苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有时，该物质一般不能被KMnO4(O＋)氯化为苯甲酸。

②燃烧的通式：CnO2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)O2O。

（2）取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为＋3OO—NO2eq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋3O2O。

2，4，6-三硝基甲苯?TNT?

（3）加成反应

在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的。化学方程式：＋3O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。

三、有机物分子中原子共面、共线问题

1.常见分子的空间结构

代表物

空间结构

碳原子杂化类型

结构

球棍模型

结构特点

CO4

任意3原子共面，C—C可以旋转

C2O4

6原子共面，C==C不能旋转

C2O2

4原子共线(面)，C≡C不能旋转

C6O6

12原子共面，对角线上4原子共线

2．分子空间结构的基本判断

(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有个原子共面。

(2)结