黄酮类化合物（天然药物化学课件）.pptx

天然药物化学;都有哪些;3;保肝作用;5;6;抗炎作用;解痉作用;雌激素样作用;10;11;12;三碳链的氧化程度

B环连接位置

三碳链是否成环;;单糖

D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖、D-葡萄糖醛酸

双糖和三糖

槐糖、龙胆二糖、芸香糖、新橙皮糖、刺槐二糖

龙胆三糖、槐三糖

;黄酮、二氢黄酮、异黄酮苷

7-OH

黄酮醇、二氢黄酮醇苷

3-、7-、3-、4-OH

(单糖链苷、双糖链苷)

花色苷

3-OH或3,5-二葡萄糖苷

;6位或8位

牡荆素葛根素;2-苯基色原酮

芹菜素木犀草素黄芩苷

黄芩素汉黄芩苷汉黄芩素;3位连接羟基或其他含氧基团

山奈酚杨梅素;

淫羊藿苷淫羊藿次苷;黄酮母核的2,3位双键被氢化;;B环连接在3位上

;;异黄酮的2、3位被氢化;二氢黄酮C环的1、2位断裂;;查耳酮的α、β位双键氢化

梨根苷;噢哢类（aurone）

C环为含氧五元环

硫磺菊素

;C环无羰基、1位氧原子为

盐

;1.黄烷-3-醇类

儿茶素类;

麻黄宁A麻黄宁B;无色花色素类

紫外灯下荧光弱或无

在碱液中显黄色;1.3,8-双芹菜素型;2.6,8-双芹菜素型

贝壳杉黄酮;3.8,8-双芹菜素型

柏黄酮;4.双苯醚型

扁柏黄酮;酮类-苯骈色原酮

异芒果苷;复合型

水飞蓟素;;天然药物化学;（一）形态

结晶性固体，少数无定形粉末

（二）颜色

黄色

交叉共轭体系、助色团;

7位、4’位引入助色团;种类;;游离黄酮

二氢、黄烷醇有

其余无

苷类

多左旋;（一）游离黄酮

不溶于水

易溶于甲醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂

稀碱水溶液;游离黄酮平面性

黄酮、黄酮醇、查耳酮平面型

二氢黄酮(醇)近椅式构象

异黄酮立体阻碍

花色素离子;羟基

增加水中溶解

羟基甲基化

增加有机溶剂中溶解度

川陈皮素;成苷后

水溶性增大、脂溶性降低

多糖苷单糖苷

3-羟基苷7-羟基苷;（一）酸性

酚???基

7,4‘-二OH7-或4’-OH一般酚羟基5-OH

（二氢黄酮、异黄酮除外）

碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠;γ-吡喃环的1-位氧原子

微弱碱性

浓硫酸、浓盐酸生成钅羊盐;;（一）还原反应

1.盐酸镁粉反应

最常用

空白试验

;二氢黄酮类

红色至紫色;乙醇液中加入钠汞齐，过滤，滤液加盐酸

;3-羟基和4-羰基

5-羟基和4-羰基

邻酚羟基

有色物质、沉淀、荧光;黄色络合物

紫外灯下鲜黄色荧光

4-羟基黄酮醇或7,4-羟基黄酮醇显天蓝色荧光;黄酮类，含有3-羟基或5-羟基

二氯氧锆，黄色络合物

枸橼酸不褪色或褪色;乙酸镁甲醇溶液

二氢黄酮

二氢黄酮醇

天蓝色荧光;邻酚羟基

氯化锶、氨气

生成绿色至棕色乃至黑色沉淀

;黄酮与乙酸铅或碱式乙酸铅生成

黄色至红色沉淀

邻二酚羟基、3-羟基和4-羰基、5-羟基和4-羰基(乙酸铅)

一般酚羟基(碱式乙酸铅);含有氢键缔合的酚羟基

;草酸条件

显黄色、具绿色荧光

枸橼酸丙酮条件

显黄色、无荧光;1.黄酮

黄色至橙红色

2.黄酮醇

黄色，通入空气变棕色

3.查耳酮或橙酮

很快红或紫红色;4.二氢黄酮类

冷碱液中黄色至橙色、放置或加热呈深红色到紫红色

5.邻二酚羟基结构

碱液中，氧化生成黄色至深红色至绿棕色

3个羟基相邻，暗绿色或蓝绿色;查耳酮（特征性）

红色或紫红色沉淀

黄酮(醇)、二氢黄酮

黄色至橙色

必须无水;天然药物化学;1.溶剂萃取法

石油醚萃取可除去脂溶性色素

水提液加浓醇可除去蛋白质、多糖

也可用逆流分配法;利用黄酮的酸性

易溶于碱液，酸化后游离析出

石灰水溶液、碳酸钠溶液、稀氢氧化钠氨溶液

保护邻二酚羟基;（一）色谱法

1.硅胶柱色谱

应用广泛

黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、甲基化黄酮皆可用;规律

（1）母核酚羟基数目

芹菜素白杨素;（2）羟基位置

分子内氢键

7,4-二羟基黄酮