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高三化学第一轮复习：炔、苯及其同系物的性质苏教版
【本讲教育信息】
一.教学内容：
炔、苯及其同系物的性质
二、教学目标
了解乙炔的组成与构造，掌握乙炔的性质及用途；了解炔烃的构造与性质；
了解苯的组成和构造特征，掌握苯及其同系物的化学性质。
三、教学重点、难点
炔烃的性质，苯及其同系物的构造与性质
四、教学过程：
（一）乙炔、炔烃：
乙炔是一种无色无味的气体，密度比空气小，不溶于水。乙炔分子中C原子以sp杂化方式与其他原子形成共价键，因此，乙炔的构造式为：H－C≡C－H，分子中每个原子都处于同一条直线上，键角为180°。但乙炔分子中C≡C小于三倍的C－C单键的键能之和，也小于单键和双键的键能之和，因此乙炔的性质也比较活泼，能与X2、HX等物质发生加成反响，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂所氧化。
乙炔的化学性质：
①与X2、HX和H2O等物质的加成反响
②燃烧与酸性KMnO4溶液作用使其褪色
③在一定条件下，乙炔还能发生聚合反响：如三聚可得到苯，或发生加聚反响，生成高分子化合物聚乙炔等
乙炔的实验室制法：
说明：
1、炔烃的构造与乙炔的构造相似，分子中都存在C≡C，C≡C含一个键和2个π键，与C≡C直接相连的原子处于同一条直线上，其不饱和度为2；
2、C＝C与H2加成时，完全加成的物质的量之比为1：1，而C≡C与H2加成时，完全加成时的物质的量之比为1：2；
3、二烯烃（含两个C＝C）与炔烃的通式相同，两者互为同分异构体。二烯烃与X2、H2加成时，有多种可能，可以加成一个C＝C，也可以加成两个C＝C；假设是共轭二烯，那么还可以发生1，4加成等；
4、实验室制取乙炔时，为得到平缓的乙炔气流，用块状电石代替粉末状电石，用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗向锥形瓶（或烧瓶）内逐滴参加；生成的乙炔中由于含有H2S、PH3等气体而带有特殊难闻的气味，可通过CuSO4溶液除去。
［例1］描述分子构造的以下表达中，正确的选项是：
A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上
解析：C＝C属于平面型构造，与C＝C所直接相连的原子处于同一平面上，C≡C属于直线型构造，与之直接相连的原子处于同一条直线上。同时，由于单键可以旋转，因此CH3、CF3上各有一个H或F原子与双键处于同一平面，因此该构造中肯定共面的原子有8个，其中有6个是碳原子，可能共面的原子有10个；而共线的原子只有4个。故此题的答案为：BC
答案：BC
［例2］1mol某烃最多能与2mol氯化氢发生加成反响，生成氯代烃。1mol该氯代烃能和6mol氯气发生取代反响，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。求该烃的分子式及可能的构造简式。
解析：设该有机物的化学式为CxHy，那么有：
CxHy＋2HCl→CxHy＋2Cl2；CxHy＋2Cl2＋6Cl2→CxCl8＋6HCl，由此可得：
2x＋2＝8，2＋y＝6，解得：x＝3，y＝4，那么该烃的化学式为：C3H4，
构造简式为：CH3－C≡CH
答案：C3H4、CH3－C≡CH
（二）苯及其同系物：
1、苯的构造：分子式：C6H6，最简式CH，构造简式：（凯库勒式）
构造特点：苯分子为平面构造，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质
物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊构造决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反响，也不能被酸性KMnO4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl2、溴单质、浓硝酸等发生反响。
⑴取代反响（与卤素单质、浓硝酸的取代）：
⑵燃烧反响：
⑶加成反响（与H2加成）
3、苯的同系物：
苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：CnH2n－6（n≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.
苯的同系物的化学性质
苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）
甲苯与液溴的取代：
a、苯环上的取代
b、侧链上的取代
②氧化反响：燃烧
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