《有机化学》第1、2章烷烃和环烷烃-教学课件（非AI生成）.ppt

**椅式与船式构象的转换过程：需要经过一个高能量的半椅式构象半椅式扭船式121234563456椅式123456123456船式*465.423.5环己烷各种构象转换势能关系图势能kJ/mol*椅式构象之间的转换：*22.546环己烷构象转换势能图势能kJ/mol*2、取代环己烷的构象1－甲基环己烷(1,3-二直键的作用)邻位交叉对位交叉稳定性：e键a键*常见基团一取代环己烷直键与平键取代的势能差（25℃）取代基势能差取代基势能差-CH3-CH2CH3-CH(CH3)2-C(CH3)3-F-Cl-Br7.17.58.8＞18.40.81.71.7-I-OH-OCH3-C6H5-CN-COOH-NH21.7～3.32.913.00.85.0～6.3*多元取代环己烷1，2—二取代：异构体稳定性：反式顺式aeeaaaee**注意：当取代基之间能形成氢键时，aa键由于空间关系更容易形成氢键，因此，其aa构象稳定，为优势构象。如：(1R,3S)-1，3－环己二醇*注意:叔丁基具有很大的构象能，因此要尽量避免占a键。对顺-1，4-二叔丁基环己烷，一个位于e键，另一个位于a键，这样，有很大的张力。因此，分子的稳定构象是：环发生扭曲为扭船式构象，两个大基团占据近似的平伏键而减少了占据a键的张力。顺-1，4-二叔丁基环己烷扭船型顺-1，4-二叔丁基环己烷稳定的构象为各种张力达到平衡的结果*环己烷及取代环己烷的构象分析小结：1、椅式构象比船式构象稳定；2、取代基在e键上比在a键上稳定；3、势能差较大基团在e键上稳定(表)；4、较多取代基在e键上稳定。*3、十氢化萘的构象：十氢化萘有顺、反两种异构体，两者能量差为8.8kJ/mol。在AlCl3作用下，顺式异构体转化为反式异构体。aeee顺型反型反式＞顺式*顺十氢化萘反十氢化萘熔点：m.p℃—43—30.4沸点：b.p℃195.6187.2d420：0.8710.898nD20：1.4821.471燃烧热（kJ/mol）：62846274比较两者的结构与燃烧热数据，其稳定性为：反式＞顺式。*小结:命名卤代反应机理烷烃及环烷烃的构象（锯架式，伞形式，纽曼投影式）及稳定性（优势构象）*2.2环烷烃(cycloalkane)*一、环烷烃的分类和命名1.分类：成环碳原子数：小环——C3~C4，普通环——C5~C7，中环——C8~C11，大环——C12以上；环的数目：单环和多环——螺环、桥环和稠环。*2、环烷烃的命名1)R,S构型的确定2)环状化合物顺反构型的确定3)单环烷烃的命名4)桥环烷烃的命名5)螺环烷烃的命名*1).R，S构型的确定人的左、右手互为镜影但不能重叠，手的这种性质称为手性（chirality）。当一个碳原子与四个不同的基团相连时，可以产生两种不同的立体结构，这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠，即具有手性，因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子（chralcarbonatom）。称其中一种立体结构的手性碳为R构型，而另一种立体结构的手性碳为S构型。*确定手性碳构型的方法：将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远