有机化学课件教案-16_14_18.html.ppt

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2025-01-04 发布于四川
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16.14

EpoxidesinBiologicalProcesses

arecommonareinvolvedinnumerousbiologicalprocessesNaturallyOccurringEpoxides

enzyme-catalyzedoxygentransferfromO2toalkeneenzymesarereferredtoasmonooxygenasesBiosynthesisofEpoxides++CC++O2H+CCONADHH2O+NAD+enzyme

thisreactionisanimportantstepinthebiosynthesis

ofcholesterolExample:biologicalepoxidationofsqualeneO2,NADH

monoxygenaseO

16.15

PreparationofSulfides

preparedbynucleophilicsubstitution(SN2)PreparationofRSR+RXSR–???

?????RSR??CH3CHCHCH2ClNaSCH3methanolCH3CHCHCH2SCH3

16.16

OxidationofSulfides:

SulfoxidesandSulfones

eitherthesulfoxideorthesulfonecanbeisolated

dependingontheoxidizingagentandreaction

conditionsOxidationofRSR??RSR????RSRO?

????

?–+RSRO?

????

?–++O?

???–sulfidesulfoxidesulfone

Example??SCH3??NaIO4??SCH3O?

????

?–+ Sodiummetaperiodateoxidizessulfidestosulfoxidesandnofurther.(91%)water

ExampleH2O2 1equivofH2O2oraperoxyacidgivesasulfoxide,2equivgiveasulfone(74-78%)(2equiv)??SCH??CH2SCHO?

????

?–++CH2O?

???–

16.17

AlkylationofSulfides:

SulfoniumSalts

productisasulfoniumsaltSulfidescanactasnucleophiles+RXSR?

???RSR??RR+X–

ExampleCH3(CH2)10CH2SCH3CH3ICH3(CH2)10CH2SCH3CH3+I–

Section16.18

SpectroscopicAnalysisofEthers

C—Ostretching:1070and1150cm-1(strong)InfraredSpectroscopy

FrancisA.Carey,OrganicChemistry,FourthEdition.Copyright?2000TheMcGraw-HillCompanies,Inc.Allrightsreserved.200035003000250010001500500Wavenumber,cm-1Figure16.8InfraredSpectrumofDipropylEtherC—O—CCH3CH2CH2OCH2CH2CH3

H—C—OprotonisdeshieldedbyO;rangeis

ca.d3.3-4.0ppm.1HNMRCH3CH2CH2OCH2CH2CH3d0.8ppmd0.8ppmd1.4ppmd3.2ppm

01.02.03.04.05.06.07.08.09.010.0Chemicalshift(d,ppm)CH3CH2CH2OCH2CH2CH3Figure16.9(page642)

68.0ppmCarbonsofC—O—Cappear

intheranged57-87ppm.26.0ppm13CNMRO

Simpleethershavetheirabsorptionmaximumatabout185nmandaretransparenttoultravioletr

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