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Section20.21
SpectroscopicAnalysisof
CarboxylicAcidDerivatives
C=Ostretchingfrequencydependsonwhetherthe
compoundisanacylchloride,anhydride,ester,or
amide.InfraredSpectroscopyCH3CClO1822cm-1CH3COCH3O1748and1815cm-1CH3COCCH3OO1736cm-1CH3CNH2O1694cm-1C=Ostretchingfrequencyn
AnhydrideshavetwopeaksduetoC=Ostretching.
OneresultsfromsymmetricalstretchingoftheC=O
unit,theotherfromanantisymmetricalstretch.InfraredSpectroscopy1748and1815cm-1CH3COCCH3OOC=Ostretchingfrequencyn
Nitrilesarereadilyidentifiedbyabsorptiondueto
carbon-nitrogentriplebondstretchinginthe2210-
2260cm-1region.InfraredSpectroscopy
1HNMRreadilydistinguishesbetweenisomeric
estersofthetype:1HNMRRCOROandRCOROOCHislessshieldedthanOCCH
1HNMRCH3COCH2CH3OandForexample:CH3CH2COCH3OBothhaveatriplet-quartetpatternforanethyl
groupandamethylsinglet.Theycanbe
identified,however,onthebasisofchemical
shifts.
Chemicalshift(d,ppm)Figure20.901.02.03.04.05.001.02.03.04.05.0CH3COCH2CH3OCH3CH2COCH3O
13CNMR Carbonylcarbonisatlowfield(d160-180ppm),butnotasdeshieldedasthecarbonylcarbonofanaldehydeorketone(d190-215ppm). ThecarbonofaCNgroupappearsneard120
ppm.
UV-VISCH3CClO235nmCH3COCH3O225nmCH3COCCH3OO207nmCH3CNH2O214nmn?p*absorption:lmax
Mostcarboxylicacidderivativesgiveaprominent
peakforanacyliumionderivedbythe
fragmentationshown.MassSpectrometry+RCX??O?
??
?RCX?+O?
??
?RCO+?
???
?X
Amides,however,cleaveinthedirectionthatgives
anitrogen-stabilizedcation.MassSpectrometry+?RRCNR2??O?
????+RCNR2O?
???+OC?
?NR2??
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