有机化学课件教案-19_01_05.html.ppt

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2025-01-04 发布于四川
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Chapter19

CarboxylicAcids

19.1

CarboxylicAcidNomenclature

Table19.1(page737)SystematicNameOHCOHmethanoicacidOCH3COHethanoicacidOCH3(CH2)16COHoctadecanoicacid systematicIUPACnamesreplace-eendingofalkanewithoicacid

Table19.1(page737)SystematicNameCommonNameOHCOHmethanoicacidformicacidOCH3COHethanoicacidaceticacidOCH3(CH2)16COHoctadecanoicacidstearicacid commonnamesarebasedonnaturaloriginratherthanstructure

Table19.1(page737)SystematicNameCommonName2-hydroxypropanoic

acidlacticacid(Z)-9-octadecenoic

acidoleicacidOCH3CHCOHOHO(CH2)7COHCCHHCH3(CH2)7

19.2

StructureandBonding

Formicacidisplanar

FormicacidisplanarCOHHO120pm134pm

ElectronDelocalizationRCOHO???

?RCOHO???

?+??–

stabilizescarbonylgroupElectronDelocalizationRCOHO???

?RCOHO???

?+??–RCOHO???

?+??–

19.3

PhysicalProperties

BoilingPoints Intermolecularforces,especiallyhydrogenbonding,arestrongerincarboxylicacidsthaninothercompoundsofsimilarshapeandmolecularweightbp(1atm)31°C80°C99°COH141°COHOO

Hydrogen-bondedDimers Aceticacidexistsasahydrogen-bondeddimerinthegasphase.Thehydroxylgroupofeachmoleculeishydrogen-bondedtothecarbonyloxygenoftheother.H3CCOHOCCH3OHO

Hydrogen-bondedDimers Aceticacidexistsasahydrogen-bondeddimerinthegasphase.Thehydroxylgroupofeachmoleculeishydrogen-bondedtothecarbonyloxygenoftheother.

carboxylicacidsaresimilartoalcoholsinrespect

totheirsolubilityinwaterformhydrogenbondstowaterSolubilityinWaterH3CCOHOOHOHHH

19.4

AcidityofCarboxylicAcidsMostcarboxylicacidshaveapKacloseto5.

butcarboxylicacidsarefarmoreacidicthanalcoholsCarboxylicacidsareweakacidsCH3COHOCH3CH2OHKa=1.8x10-5pKa=4.7Ka=10-16pKa=16

DG°=91kJ/molDG°=27kJ/molDG°=64kJ/molFreeEnergiesofIonizationCH3CH2O–+H+CH3CH2OHCH3COHOCH3CO–+H+O

Greateracidityofcarboxylicacidsisattributed

stabilizationofcarboxylateionb

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