有机化学课件教案-27_03.html.ppt

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2025-01-04 发布于四川
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27.3

Acid-BaseBehaviorofAminoAcids

RecallWhiletheirnameimpliesthataminoacidsarecompoundsthatcontainan—NH2groupanda—CO2Hgroup,thesegroupsareactuallypresentas—NH3+and—CO2–respectively.Howdoweknowthis?

PropertiesofGlycineOOHH2NCH2C???????

?–?

?OOH3NCH2C?????

?+Thepropertiesofglycine:highmeltingpoint(whenheatedto233°Citdecomposesbeforeitmelts)

solubility:solubleinwater;notsolubleinnonpolarsolventmoreconsistentwiththisthanthis

PropertiesofGlycine–?

?OOH3NCH2C?????

?+Thepropertiesofglycine:highmeltingpoint(whenheatedto233°Citdecomposesbeforeitmelts)

solubility:solubleinwater;notsolubleinnonpolarsolventmoreconsistentwiththiscalledazwitterionor

dipolarion

Acid-BasePropertiesofGlycineThezwitterionicstructureofglycinealsofollowsfromconsideringitsacid-baseproperties.Agoodwaytothinkaboutthisistostartwiththestructureofglycineinstronglyacidicsolution,saypH=1.AtpH=1,glycineexistsinitsprotonatedform(amonocation).

Acid-BasePropertiesofGlycineNowaskyourselfAsthepHisraised,whichisthefirstprotontoberemoved?Isittheprotonattachedtothepositivelychargednitrogen,orisittheprotonofthecarboxylgroup?YoucanchoosebetweenthembyestimatingtheirrespectivepKas.OOHH3NCH2C+?????

?typicalam

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