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第58讲有机化合物的空间结构
同系物同分异构体;1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。
2.了解有机化合物的同分异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。;考点一;考点一;1.有机化合物分子中碳原子的成键方式
(1)碳原子结构:最外层有4个电子,可形成4个共价键。
(2)成键原子:碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键。
(3)成键形式:①单键:都是σ键;②双键:一个σ键,一个π键;③三键:一个σ键,两个π键。;2.有机化合物常用的表示方法;3.有机化合物的成键方式和空间结构;【易错诊断】判断正误,错误的说明理由。
1.结构中若出现一个饱和碳原子,则整个分子不可能共平面:
___________________________________________________________。
2.结构中每出现一个碳碳双键,则最多6个原子共面:
___________________________________________________________。
3.结构中每出现一个碳碳三键,则至少4个原子共线:
___________________________________________________________。
4.结构中每出现一个苯环,则最多有12个原子共面:
___________________________________________________________。;;解析:(1)乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子
共平面,则丙烯 分子中,两个框内的原子可能
共平面,所以最多7个原子共平面,正确。
(2)X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面,正确。;(3)乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面体结构可知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,错误。
(4) 图中所示的C理解为与甲烷的C相同,故右侧所连的环可以不与其在同一直线上,分子中至少有5个碳原子共直线,错误。;典例2有机物 分子中最多有________个碳原子在同一平面内,最多有________个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有________个。;解析:以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构:
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面,因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面,最多有5+6=11个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°,炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线,即5+1=6。;【师说·延伸】细说有机分子中原子的共线、共面问题
1.结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
(3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
2.审准题目要求
题目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制条件。;【对点演练】
考向一有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式
1.[2024·济南十校联考]下列表示正确的是()
A.乙醛的结构简式:CH3COH
B.2-丁烯的键线式:
C.乙炔的结构简式:HC≡CH
D.乙烷的球棍模型:;解析:乙醛含醛基,其结构简式为CH3CHO,A错误;2-丁烯的键线
式为 ,B错误;D项为乙烷的空间填充模型。;2.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其分子结构如图。
(1)该分子中σ键和π键之比为________。
(2)该分子中有________个原子共面。;考向二有机化合物分子中原子的空间位置判断
3.某有机物结构为
,回答下列问题。
(1)最多有____个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有____个碳原子在同一平面上。
(3)最多有____个原子在同一平面上。;解析:以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构:;4.下列说法正确的是()
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上;
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