立体化学同分异构分类.ppt

2、Fischer投影式表示的分子构型01视线方向02(R)-甘油醛经验规则（对fischer投影式）“小”在左右反原向；“小”在上下同原向。例：例：说明：R/S与D/L构型表示法无内在联系。第五节含不同C*的分子含两个不同C*的分子例：012,3,4-三羟基丁醛0201[α]D02215°03+215°04熔点05液体06液体07[α]D01熔点0229.1°03＋29.1°04130℃05130℃06非对映体不呈镜像对映关系，且理化性质存在差异。(Ⅰ)与（Ⅱ）是一对对映体；(Ⅲ)与（Ⅳ）是另一对对映体；(Ⅰ)与（Ⅲ）、(Ⅳ）是非对映体；(Ⅱ）与（Ⅲ）、(Ⅳ）也是非对映体；含两个相同C*的分子例：酒石酸（Ⅰ）01（Ⅱ）02（Ⅲ）（Ⅳ）第四章立体化学第一节同分异构分类构型异构几何异构旋光异构对映体非对映体第二节物质的旋光性一、平面偏振光传播方向振动方向偏振光单色光方解石(Nicolprism)平面偏振光01物质02右旋03左旋04旋光性与比旋光度比旋光度的定义：第三节化合物的旋光性与其结构的关系手性(chiral):实物与镜像不能重合。非手性(achiral):实物与镜像相互重合。手性分子：分子与其镜像不能重合的化合物。手性分子与其镜像互为对映体。一、概念对称分子(分子内部存在对称因素)无手性，不对称分子才有手性。3124一对对映体包括一个左旋体与一个右旋体，其比旋光度绝对值相等，但旋光方向相反。旋光异构体：旋光性不同的立体异构体。分子有手性，则物质具有旋光性。乳酸构型式：01.mirror01.一对对映体?两个互为镜像关系又不能相互重合的乳酸分子三种乳酸：01（右旋体）02（左旋体）03（外消旋体）04racemic(±)或dl-合成乳酸的过程二、手性（不对称）碳原子C*定义：碳原子上连有四个不同原子或基团者。Fischer含一个C*的分子：一对对映体Fischer投影式：CH3COOHCOOHHOHHHOCH3横前竖后；“+”字交叉点代表C*；碳链摆在垂直线上，编号最小碳原子置于上端；平面图形反映立体结构。01020304Fischer投影式规则：注意事项：投影式可在纸平面上任意转动（1800×n),构型保持不变；在纸平面上旋转900的奇数倍后，将得到其对映体。将投影式中任意两基团互换偶数次，其构型保持不变；若互换奇数次，则得其对映体。(+)(-)在投影式中，甘油醛C*上–OH排在水平线右侧者为D型；–OH排在水平线左侧者为L型。以(+)与(-)—甘油醛作为旋光性物质构型的比较标准;相对构型第四节相对构型与绝对构型当一种旋光性物质发生化学反应时，只要与C*直接相连的任何一个化学键不曾断裂，则其C*的构型不变。物质镜像关联来确定。03物质的构型通过化学转变的方法与标准02标准物质的构型规定后，其他旋光性01例如：STEP3STEP2STEP1将C*上四个基团按顺序规则排序；将排在最后的基团摆在离观察者最远处；按“最优先—第二优先—次后”对基团排序，顺时针排列者为R构型；逆时针排列者则为S构型。R/S构型系统命名法：二、绝对构型（1970）视线方向