2024_2025学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第2节第3课时有机化合物结构与性质的关系学案鲁科版选修5.docxVIP

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有机化合物结构与性质的关系

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：相识官能团对有机物性质的影响，形成“结构确定性质”的观念，理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机物性质的关系。2.证据推理与模型认知：建立“结构确定性质、性质反映结构”的思维模型，分析推断有机物的性质或结构。

一、官能团与有机化合物性质的关系

1．关系

一种官能团确定一类有机化合物的化学特性，如碳碳双键的加成反应。

2．缘由

(1)一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应，如醇中的羟基。

(2)一些官能团含有不饱和碳原子，简单发生相关的化学反应，如烯烃、炔烃中的键、—C≡C—键，易与其他原子或原子团结合生成新的原子团。

官能团与有机化合物性质的联系

(1)有机化合物性质是由结构确定的；我们可以依据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推想物质可能发生的化学反应。

(2)官能团与有机物性质的关系

例1下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是()

A．苯分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液退色，属于饱和烃

B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

C．乙烯双键中的一个键可以断裂，简单发生加成反应和取代反应

D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓

【考点】官能团与有机物性质的关系

【题点】烃的结构与性质的关系

答案D

解析苯属于不饱和烃，A项错误；在Fe做催化剂的条件下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C项错误；苯含碳量比乙烯高，燃烧不充分，产生的黑烟更浓，D项正确。

例2拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有猛烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是()

A．属于芳香烃

B．属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团

C．属于卤代烃

D．可使酸性KMnO4溶液退色

【考点】官能团与有机物性质的关系

【题点】由官能团推断有机物的性质

答案D

解析该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，不能称为烃或卤代烃，A、C错误；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的是酯基，不是酮的官能团羰基()，B错误；该有机物中含有碳碳双键()，能使酸性KMnO4溶液退色，D正确。

方法点拨

官能团确定有机物的化学性质，含的有机物具有与乙烯相像的化学性质，含官能团的有机物具有与乙酸乙酯相像的化学性质。

例3对有机物的化学性质，叙述错误的是()

A．1mol该物质能与2molBr2发生加成反应

B．能与乙醇发生酯化反应

C．能发生加聚反应，生成高聚物

D．能与Na2CO3反应放出CO2气体

【考点】官能团与有机物性质的关系

【题点】由官能团推断有机物的性质

答案A

解析本题考查结构与性质的关系，该物质中含和—COOH两种官能团，—COOH不能与Br2发生加成反应，故A错，B、C、D正确。

思维启迪

通过对官能团结构的相识，形成“结构确定性质”的观念，促进“宏观辨识和微观探析”化学核心素养的发展。建立“分子结构推断性质”的思维模型，培育“模型认知”化学核心素养。

二、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系

1．甲苯较苯易与硝酸发生取代反应：是由于甲基对苯环的影响。

＋HNO3(浓)eq\o(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(55～60℃))＋H2O。

＋3HNO3(浓)eq\o(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(30℃))＋3H2O。

2．乙醇与乙酸化学性质不同，是由于乙基和羰基对羟基的影响不同。

3．醇与酚的化学性质不同，是由于羟基所连烃基不同。

4．醛与酮的化学性质不同，是由于羰基所连原子不同。

相同的官能团，由于所连接的基团不同，性质不同。

例4向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后退色；而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不退色，下列说明正确的是()

A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多

B．苯环受侧链的影响易被氧化

C．侧链受苯环的影响易被氧化

D．由于苯环和侧链之间的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化

【考点】不同基团的相互影响与有机物性质的关系

【题点】苯环与烃基的相互影响与苯的同系物性质的关系

答案C

解析把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不退色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链；eq\o(――→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易