2024_2025学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第2节第2课时有机化合物的同分异构现象学案鲁科版选修5.docxVIP

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有机化合物的同分异构现象

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接依次、成键方式和有机化合物的同分异构现象，能推断有机物的同分异构体。2.证据推理与模型认知：能依据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能推断并正确书写常见有机物的同分异构体。

一、有机化合物的同分异构现象

1．同分异构体、同分异构现象

(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。

(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相像也可能不同。

②转化：同分异构体之间的转化是化学改变。

2．同分异构的类型

(1)碳骨架异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象。

如：CH3CH2CH2CH3与。

(2)官能团异构

①位置异构：由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。

②类型异构：分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH与CH3—O—CH3。

例1下列说法正确的是()

A．和不是同分异构体

B．苹果酸的结构简式为与苹果酸互为同分异构体

C．乙醇与乙醛互为同分异构体

D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体

【考点】同分异构现象

【题点】官能团异构

答案D

解析A项，两种有机物的分子式均为C10H14O，但结构不同，故两者互为同分异构体；B项，两者是同一种物质；C项，乙醇分子式为C2H6O，乙醛分子式为C2H4O，两者不是同分异构体；D项，两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯，两者是同分异构体。

规律总结——同分异构体的类型——常见的官能团异构

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2===CHCH3与

CnH2n－2

炔烃、二烯烃、环烯烃

CH≡C—CH2CH3、CH2===CHCH===CH2与

CnH2n＋2O

醇、醚

C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、与

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛

CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO

CnH2n－6O

酚、芳香醇、芳香醚

例2下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()

A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构

B．H3CC≡CCH3和CH2===CHCH===CH2属于官能团异构

C．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3属于官能团异构

D．和属于位置异构

【考点】同分异构现象

【题点】同分异构体的推断

答案C

解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构；B中两物质官能团不同，属于官能团异构；C中CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。

二、同分异构体的书写方法

1．烷烃同分异构体的书写——降碳对称法

烷烃只存在碳链异构，一般可采纳“降碳对称法”进行书写，详细步骤如下(以C6H14为例)：

(1)确定碳链

①先写直链：C—C—C—C—C—C。

②削减一个碳原子，将其作为支链并移动位置：

。

③削减2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：

。

从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。

(2)补写氢原子：依据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。

(3)C6H14共有5种同分异构体。

2．烯烃同分异构体的书写——插入法

以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，详细步骤如下：

(1)依据烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、。

(2)依据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：

、、。

(3)补写氢原子：依据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。

(4)C4H8共有3种烯烃的同分异构体。

3．醇和卤代烃同分异构体的书写——取代法

下面以C5H11OH，为例说明：

(1)写出碳骨架异构：

①C—C—C—C—C

②

③

(2)用—OH取代H原子

①有3种；②有4种；③有1种。

(3)补写氢原子：依据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。

(4)C5H11OH共有8种同分异构体。

同分异构体的书写规律

(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要留意全面而不重复，详细规则如下：

(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的