有机物间的相互转化.ppt

有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代消去水解取代加成氧化氧化CH3COOH还原CH3COOCH2CH3酯化消去第5页,共30页，星期六，2024年，5月有机化合物之间的转化关系炔加成烯加成烷加成醇醛卤代烃取代消去水解取代加成氧化氧化羧酸还原酯酯化官能团消去第6页,共30页，星期六，2024年，5月有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化RCOOH还原RCOOR酯化消去第7页,共30页，星期六，2024年，5月有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化——由乙烯合成乙酸乙酯？消去第8页,共30页，星期六，2024年，5月例1：草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为CH2(COCH=CH--OH)2,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟１mol该化合物反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（）A.3mol3molB.3mol5molC.6mol8molD.6mol10molD第9页,共30页，星期六，2024年，5月例2：用化合物A和乙醇可制备某种新型材料W，W的表示式为：

下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：

回答下列问题：

（1）化合物D与H中含有的官能团是_______________（写名称）。（2）上述反应中属于取代反应的有____________（填序号）。

（3）反应④所用的试剂和条件为_____________，反应⑦的条件为___________________。

（4）化合物C的结构简式为__________________________。

（5）写出一种与D互为同系物的化合物的结构简式___________。

（6）反应⑥的化学方程式为_______________________。

反应⑩的化学方程式为______________________________。第10页,共30页，星期六，2024年，5月例3：A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。

（1）A、B分子量之差为______________。（2）1个B分子中应该有______________个氧原子。

（3）A的分子式是__________________。

（4）B可能的三种结构简式是：________________、________________、________________。第11页,共30页，星期六，2024年，5月浓硫酸170℃CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O转化方法之——官能团的引入（或消去）⑴引入碳碳双键的方法①醇的消去醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH②卤代烃的消去③炔烃加成CH≡CH+H2CH2=CH2催化剂△第12页,共30页，星期六，2024年，5月⑵引入卤原子的方法①烷烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照③醇与HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br②不饱和烃与HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△第13页,共30页，星期六，2024年，5月⑶引入羟基的方法①烯烃与水的加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压②醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ③卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第14页,共30页，星期六，2024年，5月⑷引入醛基或羰基①醇催化氧化⑸引入