32芳香烃学案高二下学期化学选择性必修3.docx

第二单元芳香烃

学习目标1.认识苯的组成和结构特点。能描述和分析苯的重要反应,能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。2.掌握苯的同系物的结构与化学性质,能够比较出苯和苯的同系物性质的差异。能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。3.了解芳香烃的来源及其应用。结合生活实际了解芳香烃对环境和健康的影响。

一、苯的结构与性质

1.芳香族化合物

(1)含义:指含有的有机化合物。?

(2)芳香烃:是碳氢化合物的简称。?

(3)苯:是最简单的芳香烃,苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。?

2.苯的组成与结构

(1)苯分子中6个1H核的核磁性完全,6个氢原子所处的化学环境完全。?

(2)苯的分子式为,其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于,为结构。?

(3)大量实验表明,在苯分子中不存在独立的和,常用凯库勒式表示苯的结构,但凯库勒式不能全面反映苯的结构,基于苯环的成键特点,苯的结构又可以表示为。?

3.苯的性质

(1)物理性质

通常情况下,苯是无色有特殊气味的液体,不溶于水,易溶于有机溶剂中,密度比水,沸点比较低,易,有毒。?

(2)化学性质(试写出对应的化学方程式)

①取代反应

a.FeBr3作催化剂,与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯:,?

。?

b.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物,50~60℃时生成硝基苯:,?

100~110℃生成间二硝基苯:。?

②苯在一定条件下可以与H2发生加成反应:。?

③苯可燃烧:2C6H6+15O212CO2+6H2O。

1.(2023·成都高二期末)下列关于苯分子结构的说法错误的是()

A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构

B.苯环中含有3个C—C、3个C==C

C.苯分子中6个碳碳键完全相同

D.苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键

2.下列叙述正确的是()

A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯

B.用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯

C.由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同

D.溴苯和硝基苯与水分层,溴苯在下层,硝基苯在上层

3.已知硝基苯沸点为210.9℃,下列制取、提纯硝基苯过程中的操作或装置(部分夹持仪器略去),没有涉及的是()

A.制备硝基苯

B.配制混酸

C.分离硝基苯

D.蒸馏提纯

4.(2024·江苏徐州七中高二月考)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如表:

苯

液溴

溴苯

密度

0.88

3.10

1.50

沸点

80

59

156

水中溶解度

微溶

微溶

微溶

按下列合成步骤回答问题:

(1)在a中加入15mL过量的无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白雾产生,a中发生的反应是?。?

继续滴加至液溴滴完。装置c的作用是?;?

水流方向是(填“下进上出”或“上进下出”);装置d的作用是。

(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:

①向a中加入10mL水,然后(操作名称)除去未反应的铁屑;?

②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2,写出除Br2的离子方程式:。?

③用(操作名称)获得粗溴苯,向其中加入少量无水氯化钙,静置、过滤。加入无水氯化钙的目的是。?

(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为,要进一步提纯,下列操作中必须的是(填入正确选项前的字母)。?

A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取

【题后归纳】

1.溴苯的制备

反应

原理

+Br2+HBr

实验

装置

注意

事项

①蒸馏水的作用是吸收挥发出的溴化氢

②该反应中作催化剂的是FeBr3,是Fe与液溴反应生成

③溴苯是比水重且不溶于水的无色油状液体,在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴

④应该用纯溴,苯与溴水不反应

⑤冷凝管的作用是使挥发的溴和生成的溴苯冷凝回流

⑥锥形瓶中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸

2.硝基苯的制备

反应

原理

+HNO3+H2O

实验

装置

注意

事项