有机化学含氮化合物 (2).ppt

用化学方法鉴别下列各组化合物1.对甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺2.苯胺、苯酚、硝基苯课堂互动第37页,共49页，星期六，2024年，5月2.硝化反应由于苯胺极易被氧化，不宜直接硝化，而应先“保护氨基”。根据产物的不同要求，选择不同的方法?对位取代反应氨基的保护乙酰化硝化水解第38页,共49页，星期六，2024年，5月二、硝基化合物的分类和命名烃分子中的氢原子被硝基取代后的化合物称硝基化合物，硝基（－NO2）是硝基化合物的官能团（一）分类1.根据分子中硝基所连烃基的种类不同，分脂肪族硝基化合物（R—NO2）和芳香族硝基化合物（Ar—NO2）第5页,共49页，星期六，2024年，5月对应的是几级碳2.根据硝基直接相连的碳原子种类不同，可分为伯、仲、叔硝基化合物（1°,2°,3°硝基化合物）3.根据分子中硝基数目不同，可分为一硝基化合物和多硝基化合物第6页,共49页，星期六，2024年，5月1.脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体，难溶于水，易溶于醇和醚2.芳香族硝基化合物除了硝基苯是高沸点液体外，其余多是淡黄色固体，有苦杏仁气味，不溶于水，溶于有机溶剂，有毒性3.随分子中硝基数目的增加，其熔点、沸点和密度逐渐增大，颜色加深，苦味增强，对热稳定性减小，多硝基化合物受热易分解而发生爆炸三、硝基化合物的物理性质第7页,共49页，星期六，2024年，5月硝基化合物的命名与卤代烃类似，以烃为母体，硝基为取代基，称硝基某烃（二）命名第8页,共49页，星期六，2024年，5月（一）还原反应硝基化合物易被还原。芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不同的还原产物四、硝基化合物的化学性质第9页,共49页，星期六，2024年，5月硝基化合物中，当硝基接在伯、仲碳原子上（如RCH2NO2或R2CHNO2）时，由于共轭效应，使α-C原子上的α-H原子活性增强，能产生类似酮式-烯醇式互变异构现象（二）硝基化合物的酸性第10页,共49页，星期六，2024年，5月由于硝基的钝化影响，硝基苯不能发生傅-克反应硝基是间位定位基，它使苯环钝化（三）硝基对芳环的影响第11页,共49页，星期六，2024年，5月（一）硝基苯硝基苯是有苦杏仁气味的淡黄色油状液体，沸点为210.8℃，不溶于水。硝基苯是重要的工业原料，主要用于制备苯胺、染料和药物苦味酸是片状黄色结晶，具有强酸性，苦味酸有杀菌止痛功能，在医药上用以处理烧伤。苦味酸是多硝基化合物，是烈性炸药TNT是黄色结晶，是一种优良的炸药（二）2，4，,6-三硝基苯酚（苦味酸）（三）2，4，6-三硝基甲苯（TNT）五、重要的硝基化合物第12页,共49页，星期六，2024年，5月第二节胺1.胺的结构与氨相似，胺分子中的氮原子为不等性sp3杂化2.3个sp3杂化轨道与氢原子或碳原子形成3个σ键，另一个sp3杂化轨道被一对未共用电子占据，键角约为108°3.形成棱锥形结构一、胺的结构第13页,共49页，星期六，2024年，5月甲胺的结构N：sp3杂化三甲胺的结构第14页,共49页，星期六，2024年，5月1.根据氮原子上所连烃基的种类不同，可将胺分为脂肪族胺R-NH2和芳香族胺Ar-NH2。若氮原子与芳环侧链相连，则称为芳脂胺二、胺的分类和命名胺是氨的烃基衍生物，是氨分子中的一个或几个氢原子被烃基取代的产物（一）分类第15页,共49页，星期六，2024年，5月2.根据氮原子上所连烃基数目不同，可分为伯胺、仲胺、叔胺注意伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的区别指氮上氢被取代第一胺(1°胺)第二胺(2°胺)第三胺(3°胺)注意比较第16页,共49页，星期六，2024年，5月当无机铵盐或氢氧化铵分子中，铵离子上的4个氢原子被烃基取代后的化合物，称为季铵盐和季铵碱3.根据分子中氨基的数目不同，分为一元胺、二元胺和多元胺第17页,共49页，星期六，2024年，5月1.简单的胺，根据烃基的名称，称为“某胺”2.胺分子中烃基不同时，把简单的烃基名称写在前面，复杂的写在后面，依次叫出烃基的名称，几个烃基相同时，用二、三表明烃基的数目（二）命名第18页,共49页，星期六，2024年，5月4.较复杂胺的命名，以烃为母体，氨基作为取代基。多元胺命名似多元醇3.氮原子上连有烃基的芳香族仲胺和叔胺，在烃基前冠以“N”，以区别于连在芳环上。氨基接在侧链上的芳脂胺，一般以脂肪胺为母体命名第19页,共49页，星期六，2024年，5月5.季铵盐和季铵碱的命名与卤化铵和氢氧化