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第73讲-有机反应类型的特点及判断

一、2024年——有机反应类型的特点及判断考向考点统计

二、知识重构

1.常考有机反应类型的特点

反应类型

概念

反应特点

实例

取代反应

有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应

一上一下，有进有出，一般有副产物生成，类似“复分解反应”

卤代、硝化、磺化、酯化、水解等

加成反应

有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

双变单（或其他不饱和键的断裂），各上一，只上不下，原子利用率100%，类似“化合反应”

烯、炔烃与H2、HX、X2、H2O等，醛、酮与H2、HCN等

消去反应

有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个或几个小分子而生成含不饱和键的化合物的反应

只下不上，有不饱和键碳碳双键或碳碳三键的形成，卤素原子或羟基所在碳的邻碳上必有氢原子

醇分子内脱水、卤代烃脱卤化氢

氧化反应

有机物加氧或去氢的反应

加氧或去氢

燃烧、常温氧化、催化氧化

还原反应

有机物加氢或去氧的反应

加氢或去氧

与H2的加成反应，如：醛酮还原成醇

加聚反应

在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应

①单体中含有不饱和键②产物只有高分子③链节组成与单体相符

乙烯、乙炔加聚

缩聚反应

由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。

①单体中一般含－COOH、－NH2、－OH、－CHO等官能团②产物除高分子还有小分子③链节组成不再与单体相符

合成酚醛树脂、聚酯、聚酰胺等

2.常见有机反应类型与有机物类别的关系

（1）有机反应类型与有机物类别的关系

基本类型

有机物类别

取代反应

卤代反应

饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、苯酚等

酯化反应

醇、羧酸、糖类等

水解反应

卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等

硝化反应

苯和苯的同系物等

磺化反应

苯和苯的同系物等

加成反应

烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等

消去反应

卤代烃、醇等

氧化反应

燃烧

绝大多数有机物

酸性KMnO4溶液

烯烃、炔烃、苯的同系物等

直接(或催化)氧化

酚、醇、醛、葡萄糖等

还原反应

醛、酮、葡萄糖、油脂等

聚合反应

加聚反应

烯烃、炔烃等

缩聚反应

苯酚与甲醛、多元醇（胺）与多元羧酸等

显色反应

蛋白质(含苯环的)与浓硝酸

酚类物质与FeCl3溶液

（2）有机物类别与有机反应类型的关系

有机物

官能团

代表物

主要化学性质

烷烃

－

甲烷

取代(氯气、光照)、裂化、氧化(燃烧)

烯烃

碳碳双键

乙烯

加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚

炔烃

碳碳三键

乙炔

加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚

苯及其同系物

－

甲苯

取代(卤代、硝化、磺化)、加成、氧化（燃烧、直接相连碳上有氢可使KMnO4褪色）

卤代烃

碳卤键

溴乙烷

水解(NaOH/H2O、加热)、消去(NaOH/乙醇或KOH/乙醇、加热)

醇

羟基

乙醇

取代(注意与HX的取代)、催化氧化、消去、脱水、酯化

酚

羟基

苯酚

弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)

醛

醛基

乙醛

还原、氧化(O2催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应)、加成（HCN）

酮

酮羰基

丙酮

与H2加成（还原）、与HCN加成

羧酸

羧基

乙酸

弱酸性、酯化

酯

酯基

乙酸乙酯

水解

油脂

酯基

（碳碳双键）

－

能水解，在碱性条件下可彻底水解(皂化反应)，油脂不属于高分子化合物；氢化（植物油与H2加成）

酰胺

酰胺基

乙酰胺

水解

胺

氨基

甲胺

具有碱性，可与酸反应成盐

淀粉

－

－

遇碘变蓝色；在稀硫酸作催化剂的条件下水解生成葡萄糖；生成的葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇和CO2

纤维素

－

－

可水解，水解的最终产物为葡萄糖

氨基酸

氨基、羧基

甘氨酸

具有两性，可发生成肽反应

3.常见有机反应类型与反应条件的关系

反应条件

反应物及反应类型

NaOH水溶液、加热

卤代烃水解生成醇，酯类、酰胺类水解反应

NaOH醇溶液、加热

卤代烃的消去反应

浓H2SO4、加热

醇消去反应，醇脱水成醚，酯化反应，苯的硝化、磺化等

稀H2SO4、加热

酯、低聚糖、多糖等的水解反应

溴水或溴的CCl4溶液

烯烃、炔烃的加成

浓溴水或饱和溴水

酚的取代反应

卤素单质、光照

多为饱和碳上的氢被取代（烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代）

卤素单质、铁粉或FeX3

多为芳香烃发生苯环上的取代

O2/催化剂、加热

醇催化氧化为醛或酮，醛氧化成羧酸

新制Cu(OH)2或银氨溶液、加热

醛（甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化）氧化成羧酸

KMnO4或酸性重铬酸钾溶液

多为有机的氧化反应（烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化）

H2、催化剂

烯烃(或炔