苯的结构与性质公开课.ppt

关于苯的结构与性质公开课第1页，共27页，星期日，2025年，2月5日第二单元芳香烃苯的结构与性质第2页，共27页，星期日，2025年，2月5日苯的发现阅读材料：1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物”。3、1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。第3页，共27页，星期日，2025年，2月5日已知苯的组成元素为碳、氢；碳氢的质量比为12︰1；蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和分子式。最简式CH、分子式C6H6苯的分子式的确定第4页，共27页，星期日，2025年，2月5日试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6H6的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2等苯有什么样的结构呢？实验表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说明苯不存在单键或双键结构活动探究第5页，共27页，星期日，2025年，2月5日凯库勒在1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形；（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。请据此假设书写苯的结构式和结构简式，并思考此结构是否合理？凯库勒式第6页，共27页，星期日，2025年，2月5日1、用取代产物验证苯的邻位二取代物只有一种苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。2、用实验事实说明往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：上层无色，下层紫红色上层橙红色，下层无色苯的结构到底为何交流与讨论第7页，共27页，星期日，2025年，2月5日相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。3、从能量的角度探究能量越低，越稳定苯环是一种稳定的特殊结构4、从键长的角度分析碳碳单键键长：1.54×10-10m碳碳双键键长：1.34×10-10m苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m第8页，共27页，星期日，2025年，2月5日苯的结构到底如何？——现代物理方法（光谱法、射线法、偶极距的测定）平面正六边形，键角120o6个碳碳键完全相同碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键第9页，共27页，星期日，2025年，2月5日所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义拓展视野1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。阅读教材P49苯的大∏键，思考为什么苯的结构稳定？第10页，共27页，星期日，2025年，2月5日分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式一、苯的分子结构球棍模型比例模型第11页，共27页，星期日，2025年，2月5日二、苯的物理性质无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。有毒:第12页，共27页，星期日，2025年，2月5日2C6H6+15O2?12CO2+6H2O火焰明亮冒浓烟1.氧化反应三、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1）燃烧2）不能是酸性高锰酸钾溶液褪色第13页，共27页，星期日，2025年，2月5日（1）苯与Br2的反应Br－Br+催化剂+HBr－Br溴苯2、取代反应第14页，共27页，星期日，2025年，2月5日苯与溴的反应

反应现象：剧烈反应，轻微翻腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。第15页，共27页，星期日，2025年，2月5日1、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。2、冷凝管的作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥