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有机化学第十三章脂类.ppt

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第十三章

脂类脂类是广泛存在于动植物体内的一大类有机化合物,它们在化学组成和结构上的差异很大,无严格确切的定义。脂类的物理性质的共同特点是不溶于水;易溶于苯、乙醚和氯仿等有机溶剂。油脂的组成、结构和命名油脂的组成油脂是油和脂肪的总称。习惯上将常温下是液态的称为油,呈凝固态的称为脂肪。油脂实际上是一种混合物,其主要成分是三脂酰甘油—甘油三酯:第一节油脂R=R’=R’’:单甘油三酯;

R≠R’≠R’’:混甘油三酯。

实际上,天然油脂是多种混甘油三酯的混合物。油脂的结构特点组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数个碳原子的一元羧酸;分布最广、存在最多的脂肪酸是含16、18个碳原子的羧酸。其中饱和酸主要有软脂酸、硬脂酸等;软脂酸硬脂酸不饱和酸主要是含18个碳原子的烯酸。常见的有油酸、亚油酸、亚麻酸等。油酸,9-十八碳烯酸亚油酸;9,12-十八碳二烯酸这些不饱和酸的第一个双键一般在C9和C10之间;几乎所有的双键都是顺式构型。例如:顺,顺-亚油酸必需脂肪酸:饱和脂肪酸和油酸在体内可以合成,而亚油酸、亚麻酸在哺乳动物体内不能合成,必需由食物供给,又是人体的生长和健康必不可少的,称为“必需脂肪酸”(essentialfattyacid)。甘油三酯的命名。与酯的命名相同。例如:皂化加成酸败:油脂的酸败是一个复杂的化学变化过程,在微生物的作用下,发生的氧化、水解等一系列反应,生成具有特殊气味的小分子醛、酮、羧酸。其中主要是高级脂肪酸的β-氧化:包括脱氢、水化、再脱氢、降解四个连续过程:二、油脂的化学性质第二节磷脂磷脂(phospholipid)是一类含磷的脂,主要的是甘油磷脂。甘油磷脂可以看作是磷脂酸的衍生物,磷脂酸是1分子甘油与2分子高级脂肪酸、1分子磷酸形成的酯。结构式如下:其中β碳原子是手性碳原子,存在一对对映体。天然磷脂酸的Fischer投影式如下:Sn-磷脂酸(L-磷脂酸)α-卵磷脂

α-卵磷脂是磷脂酸分子中磷酸基与胆碱通过酯键结合而成的化合物,结构式如下α-卵磷脂分子中有四个酯键,可以水解。部分水解得到磷脂酸和胆碱;完全水解可得到两分子脂肪酸、一分子甘油、一分子磷酸和一分子胆碱。-脑磷脂

α-脑磷脂是磷脂酸分子中磷酸基与胆胺通过酯键结合而成的化合物,结构式如下:α-脑磷脂分子中也有四个酯键,可以水解。部分水解也得到磷脂酸和胆碱;完全水解可得到两分子脂肪酸、一分子甘油、一分子磷酸和一分子胆胺。菲氢化菲环戊烷并氢化菲(甾族化合物基本骨架)甾族化合物的母核第三节甾族化合物母核的编号:二、甾族化合物的立体结构甾族化合物的顺反异构顺-十氢化萘反-十氢化萘复习:十氢化萘的顺反异构A/B反式(α-构型)A/B顺式(β-构型)5α-胆甾烷系5β-胆甾烷系

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