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有机化学第三章饱和烃.pptVIP

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其它烷烃的构象规律:体积最大的基团总是占据对位交叉的位置最稳定HBrCH3BrHH3C最不稳定BrH3CHBrHH3C例:画出化合物的交叉式和重叠式构象BrHCH3BrH3CH23全全[讨论题]将右式化合物改写成纽曼式,并用纽曼式表示其优势构象。BrHCH3HBrF分类:环烷烃按照分子中所含碳环的数目,可分为:单环:双环:多环:3.5环烷烃的分类和命名桥环螺环cubaneadamantane甾族化合物:甾环结构:甾族化合物的结构特征是包含一个四环稠合的碳环骨架,同时还有三个侧链。胆固醇(C27H45OH)可的松雄甾酮(C19H30O2)二、命名1.单环烃1)按成环碳原子数目称为“环某烷。”2)长链作母体,环作取代基。3-甲基-4-环丁基庚烷甲基环戊烷methyl-cyclopentane1-甲基-3-乙基环己烷1-ethyl-3-methylcyclohexane3)顺、反环烷烃受环的限制,σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同,产生顺反异构体。顺(cis):两个取代基在环同侧;反(trans):两个取代基在环异侧。HCH3H3CHHCH3H3CH顺-1,4-二甲基环己烷(cis-1,4-dimethylcyclohexane)反-1,4-二甲基环己烷(trans-1,4-dimethylcyclohexane)2.桥环通过共用两个或两个以上碳原子连接的多环化合物。桥头碳:几个环共用的碳原子。环的数目:断裂二次C—C键可成链状烃,为二环;断裂三次C—C键可成链状烃,为三环。双环[3.2.1]辛烷Bicyclo[3.2.1]octane按照“桥头碳1—长桥—桥头碳2—中桥—小桥”的顺序进行编号,并尽可能使取代基的位次最小。1532467CH3双环[3.2.1]辛烷Bicyclo[3.2.1]octane2-甲基双环[2.2.1]庚烷2-methylbicyclo[2.2.1]heptane3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷2,8-二甲基-1-乙基双环[3.2.1]辛烷1234567123456783、螺环烷烃编号:从小环与螺原子相邻的C原子开始,按照“小环—螺原子—大环”的顺序编号;并尽可能使取代基的位次最小。两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烷烃。共用的碳原子称螺碳原子。Spiro[4.5]decane2,6–二甲基螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷CH387654321CH3CH3练习:CH315324672-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯12345675,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯2-甲基螺[4.5]-6-癸烯3.7烷烃的物理性质

1、状态常温、常压(0.1MPa)C1~C4:气态C5~C16:液态>C17:固态直链烷烃2、沸点(b.p):

A.直链烷烃M↑,b.p↑;庚烷:b.p=98.4℃。

B.支链烷烃(同分异构体)支链↑,b.p↓。CH4(-161.6)C2H6(-88.6)b.p73C.C5H12C6H14(68.9)(36.1)b.p32.8C.C12H26C13H28b.p19.3C.(216.2)(235.5)相邻同系物的沸点差(⊿b.p),随M↑,⊿b.p↓。M↑,m.p↑(C3以后)。A.直链烷烃3、熔点(m.p)含偶数碳原子的碳链具有较好的对称性,晶格排列紧密。B.同分异构体支链↑,m.p↓(不利于晶格的紧密排列)。对称

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