第八章羧酸及取代羧酸第八章羧酸及取代羧酸广州卫生周伟平99课件.pptx

第八章羧酸及取代羧酸第八章羧酸及取代羧酸广州卫生职业技术学院主讲人：周伟平

第二节羟基酸第八章羧酸及取代羧酸

羟基酸的性质羟基酸分子中含羟基和羧基两种官能团：醇羟基可以氧化、酯化、脱水等酚羟基有酸性并能与三氯化铁溶液显色羧基可成盐、成酯等羟基和羧基间的相互影响，使羟基酸表现出特殊性质，这些特殊的性质又因羟基和羧基的相对位置不同而有一定的差异。第二节羟基酸

羟基为吸电子基，诱导效应沿着碳链传递，醇酸的酸性比相应的羧酸强，但随着羟基和羧基距离的增大，影响减小，酸性逐渐减弱。（一）酸性酸性第二节羟基酸

在酚酸中，由于羟基与芳环之间既有吸电子诱导效应又有给电子的共轭效应，所以几种酚酸异构体的酸性强弱不同。（一）酸性酸性第二节羟基酸

醇酸分子中的羟基受到羧基的影响更容易被氧化。如托伦试剂、稀硝酸不能氧化醇，却能将醇酸氧化成醛酸或酮酸。（二）氧化反应第二节羟基酸

α-醇酸与稀硫酸或酸性高锰酸钾溶液共热，则分解为甲酸和少1个碳原子的醛或酮。（三）分解反应第二节羟基酸

1.α-醇酸α-醇酸受热，分子间交叉脱水，生成六元的环交酯。2.β-醇酸β-醇酸受热，分子内脱水，生成α,β-不饱和羧酸。（四）脱水反应第二节羟基酸

3.γ-醇酸和δ-醇酸易发生分子内脱水，生成稳定的五元或六元环内酯。γ-醇酸比δ-醇酸更易脱水，室温下即可进行，因此γ-醇酸很难游离存在，只有成盐后才稳定。γ-丁内酯δ-戊内酯内酯难溶于水，在酸或碱下发生水解，若在碱下水解则生成稳定的醇酸盐。第二节羟基酸

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