第四章芳香烃广州卫生周伟平89课件.pptx

第四章芳香烃第四章芳香烃广州卫生职业技术学院周伟平

第二节稠环芳烃第四章芳香烃

第二节稠环芳烃一、萘、蒽和菲（一）萘1.萘衍生物的异构和命名分子式C10H8。萘环碳原子编号必须从α位开始：一元取代萘衍生物有2个位置异构体：?-取代物和?-取代物。1-溴萘（?-溴萘）1-甲基萘酚（?-甲基萘）2-萘酚（?-萘酚）稠环芳烃：两个或两个以上的苯环共有环边所构成的多环有机化合物。

课堂活动1.请命名下列化合物4-硝基-2-萘酚1,3-二硝基萘第二节稠环芳烃

萘分子结构特点(a)萘的大π键(b)碳碳键长第二节稠环芳烃碳原子均为sp2杂化，平面环状大π键。萘中的碳碳键长不完全相同。碳碳键长和电子云密度平均化不如苯，α-位电子云密度大。稳定性比苯差。

萘的性质萘具有芳香烃的一般特性，其性质比苯活泼，取代反应、加成反应及氧化反应都比苯容易进行。（1）取代反应：萘能发生卤代、硝化、磺化和傅-克等一系列反应，主要得到?-位产物。第二节稠环芳烃

（2）加成反应：萘比苯容易发生加成反应。在一定条件下，能与Cl2、H2等反应。（3）氧化反应：萘比苯易被氧化。在下列条件下，萘可被氧化成邻苯二甲酸酐。第二节稠环芳烃

蒽和菲的分子式都为C14H10，它们的结构式及碳原子编号蒽菲（二）蒽和菲第二节稠环芳烃

蒽和菲的9,10-位最活泼，易氧化成醌。（二）蒽和菲第二节稠环芳烃

二、有毒芳烃3环的蒽和菲本身不致癌，碳上连有甲基时有致癌性4和5环的稠环芳烃和它们的部分甲基衍生物有致癌性6环的稠环芳烃部分有致癌性，其中3,4-苯并芘是一种强致癌物3,4-苯并芘10-甲基-1,2-苯并蒽第二节稠环芳烃

1,2,5,6-二苯并蒽1,2,3,4-二苯并菲专家提醒，烧烤类食品在烤制过程中会产生一种叫苯并芘的致癌物质，经常食用有诱发胃癌、肠癌的风险。烧烤食品应少吃，莫用健康换口福。（二）蒽和菲第二节稠环芳烃

小结苯分子式C6H6，6个碳原子形成稳定的环状共轭大?键芳香烃易取代难加成，常用高锰酸钾区别含α-H的烷基苯邻、对位定位基（除卤素外）都能使苯环活化，间位定位基使苯环钝化。稠环芳烃与单环芳烃非同系物，主要有萘、蒽、菲等第二节稠环芳烃

谢谢观看广州卫生职业技术学院主讲人：周伟平第二节稠环芳烃