2024高二化学实验9苯的取代反应学案.docxVIP

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苯的取代反应

苯的取代反应

驾驭制取溴苯、硝基苯的原理

学会苯的取代反应的规律

3、学会反应条件及试剂的选择

圆底烧瓶、烧杯、试管、酒精灯、铁架台、温度计、锥形瓶

苯、液溴、铁屑、浓硝酸、浓硫酸

思索：苯与液溴的反应类型是？

猜想一：取代反应

猜想二：加成反应

请在试验过程中设计相关试验进行验证

苯与液溴的反应

苯与硝酸的反应

试验操作

在圆底烧瓶中加入苯和液溴，用导管连接到一个盛有水的锥形瓶（导管不能深化液面以下）中，

再向圆底烧瓶中加入适量的铁屑，视察现象，反应完成后，向锥形瓶中滴加硝酸银溶液，将烧瓶中的液体倒入盛有少量水的烧杯中，视察现象

取1.5ml浓硝酸于试管中，然后将2ml浓硫酸逐滴加入到浓硝酸中，边加边振荡，冷却至室温后，再加入苯，振荡后，用塞子塞住试管，将试管放入热水浴（50～60℃）中，一段时间后，取出试管，将液体倒入盛有冷水的烧杯中，视察现象

试验装置图

试验现象

整个烧瓶充溢红棕色气体，在导管口有白雾；向锥形瓶滴加硝酸银溶液后有浅黄色沉淀生成；烧瓶里的液体倒入冷水烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成

反应后将试管中的液体倒入烧杯中后，烧杯底部有黄色油状物质出现

反应方程式

留意事项

①应用液溴，不能用溴水

②要运用Fe作催化剂，无催化剂不反应

③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水

④一般发生一取代，溴苯是无色油状液体，密度比水大，试验中溶解了溴而呈褐色

①试剂的加入依次：浓硝酸、浓硫酸、苯

②水浴加热，温度计插入水浴中，温度不能过高，限制在50～60℃即可，如超过70℃，则主要发生磺化反应生成苯磺酸

③浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂

④纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的

油状液体，其密度大于水。试验中制备的硝基苯因溶解了NO2呈黄色。

什么现象说明发生了取代反应？

导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢

怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？

用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。

苯和溴水不反应，但是会使溴水褪色？

苯与溴水混合时进行的是萃取，不会发生反应，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，一般为橙红色

怎样提纯硝基苯？

一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，最终用蒸馏水洗涤

1．以下试验或操作能达到目的的是（）

A．乙烷中含有杂质乙烯，可用催化加氢的方式除去

B．可以用溴水鉴别环己烷和苯

C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯、乙醇三种无色液体

D．将无水乙醇与3mol·L?1H2SO4混和共热至170℃制乙烯

【答案】C

【解析】A．乙烯在催化加氢过程中不能实现完全转化，故不能用催化加氢的方式除去，应用溴水除去，故错误；B．环己烷和苯都不与溴水反应，发生萃取时现象相同，故不能用溴水鉴别，故错误；C．环己烯不溶于水，故其与高锰酸钾溶液分层，振荡后溶液褪色；乙醇和高锰酸钾溶液不分层，振荡后溶液褪色；苯不溶于酸性高锰酸钾溶液，也不能使其褪色，故能鉴别，故正确。D．无水乙醇与浓硫酸共热到170℃可以得到乙烯，3mol·L?1H2SO4是稀硫酸，故不能达到目的。故错误。故选C。

2．用下列装置完成相关试验，合理的是（）

①②③④

A．用①制备并检验乙烯

B．试验室中若需制备较多量的乙炔可用装置②

C．提纯含苯甲酸钠杂质的粗苯甲酸选择装置③

D．试验室中可用装置④来制备硝基苯

【答案】D

【解析】A．制备的乙烯中混有SO2气体，SO2也能使溴水褪色，干扰试验，故A不合理；B．电石与水反应生成乙炔特别猛烈，不宜用启普发生器制取，故B不合理；C．提纯含苯甲酸钠杂质的粗苯甲酸应采纳先酸化后过滤的方法，故C不合理；D．试验室制备硝基苯需用水浴加热的方法，故D合理；答案选D。

3．下列说法中不正确的是（）

①向溴乙烷中加入硝酸银溶液可检验溴元素；

②顺－2－丁烯和反－2－丁烯的加氢产物相同；

③苯和溴水混合可制溴苯；

④酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和甲苯

A．只有①和④B．只有②和③C．只有①和③D．①②③④

【答案】C

【解析】①溴乙烷不能电离出溴离子，向溴乙烷中加入硝酸银溶液不能形成AgBr沉淀，所以无法检验溴元素，错误；②顺－2－丁烯和反－2－丁烯的加氢产物相同，均是正丁烷，正确；③苯和溴水混合发生萃取，不能制溴苯，错误；④甲苯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应生成苯甲酸，甲基被氧化，而苯环不被氧化，因此酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和甲苯，正确，答案选C。

4．下列叙述正确的是（）

A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯

B．用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯

C．由苯制取溴苯和硝基苯其反应