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第3节醛和酮糖类有机合成中转站第3课时第1页
糖类第2页
从结构上看,糖类是指分子中有两个或两个以上羟基醛或酮以及水解后能够生成多羟基醛或酮有机化合物。糖类可分为单糖、二糖和多糖。糖类第3页
单糖单糖是不能水解为更小糖分子糖类。葡萄糖和果糖是两种主要单糖,二者互为同分异构体,分子式为C6H12O6。葡萄糖和果糖结构简式分别为:第4页
CH2OHC=OH-C-OHH-C-OHHO-C-HCH2OHCH-C-OHH-C-OHH-C-OHHO-C-HCH2OHHO葡萄糖果糖葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基,是一个六碳醛糖。葡萄糖能够发生银镜反应和酯化反应等。葡萄糖分子中羟基和醛基还能够相互作用,生成环状半缩醛。第5页
葡萄糖能发生银镜反应第6页
果糖是自然界中甜度最大单糖,是一个六碳酮糖。核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种主要五碳醛糖,其结构简式分别为:H-C-OHH-C-OHH-C-OHCHOCH2OHH-C-HH-C-OHH-C-OHCHOCH2OH核糖2-脱氧核糖第7页
二糖二糖又称双糖,一个二糖分子能水解成两个单糖分子。常见二糖有麦芽糖和蔗糖。它们分子式均为C12H22O11,但麦芽糖分子中有醛基,含有还原性,蔗糖分子中没有醛基。麦芽糖和蔗糖发生水解反应所得产物不相同:C12H22O11+H2OH+△2C6H12O6C12H22O11+H2OH+△C6H12O6+C6H12O6麦芽糖葡萄糖蔗糖葡萄糖果糖第8页
多糖多糖是一个分子能水解成多个单糖分子糖类。多糖广泛存在于自然界中,是一类天然有机高分子化合物。常见多糖有淀粉和纤维素,它们分子都是由数目巨大葡萄糖单元相互连接得到,组成通式为(C6H10O5)n。它们在性质上与单糖、双糖有很大区分,没有甜味且不溶于水。它们水解最终产物相同,都是葡萄糖:(C6H10O5)n+nH2OH+△nC6H12O6淀粉或纤维素葡萄糖第9页
淀粉是植物主要能量贮备形式,也是人类膳食中糖类主要起源。淀粉碰到碘溶液时会显蓝色是淀粉一个特殊性质,利用这一性质能够判定淀粉存在。第10页
纤维素是自然界里分布最广天然高分子化合物。它是植物细胞壁主要成份,木材成份50%和棉花成份90%都是纤维素。纤维素相对分子质量巨大,如棉花相对分子质量为60万,苎麻纤维相对分子质量几乎到达200万。棉花苎麻第11页
纤维素分子中约有几千个葡萄糖单元(C6H10O5),其中每个葡萄糖单元有三个醇羟基,它组成通式也能够写成[C6H7O2(OH)3]n。纤维素比淀粉难以水解,但能够表现出醇性质,如能够经过酯化反应制得纤维素硝酸酯(俗称硝酸纤维)、纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维)等。第12页
糖类和生命活动糖类是人类最主要、最廉价能量起源。1g糖类物质可产生16.7kJ热量,有些人形象地称其为“生命燃料”。与脂肪、蛋白质相比,由糖类转化为葡萄糖来维持血糖水平,更有利于提升人体耐力;人劳动强度越大,由糖类提供能量所占比重也越大。糖类是生物体合成其它化合物基本原料,并可充当生物体结构材料。糖类还能辅助脂肪氧化,预防酸中毒,维持心脏和神经系统正常功效,促进肠蠕动和消化液分泌。第13页
核糖和脱氧核糖是核糖核酸(RNA)及脱氧核糖核酸(DNA)主要组成部分。核酸在细胞核中起遗传作用,与生命现象相关,在生理学上含有主要意义。第14页
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