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4酰氯为酰化剂二、芳胺N-酰化第四节碳原子上的酰化反应
一、芳烃的C-酰化Friedel-Crafts(F-C)傅-克酰化反应反应通式（2）反应机理酰化剂的影响acylatingagentsbesidesacylhalidesare:aromaticandaliphaticcarboxylicacids,anhydrides,ketenesandesters.影响因素I.酰化剂的影响acyliodidesareusuallythemostreactive,whileacylfluoridesaretheleastreactive(IBrClF)ii酰化剂结构的影响用酸酐作酰化剂，可制取芳酰脂肪酸，并可进一步环和得芳酮衍生物被酰化物的影响01substratesthatundergotheFriedel-Craftsalkylationarealsoeasilyacylatedandinmostcaseselectron-richsubstrates.02nopolyacylatedproductsareobserved,since,aftertheintroductionofthefirstacylgroup,thesubstratebecomesdeactivated;03unprotectedLewisbasicfunctionalgroups(e.g.,amines)arepoorsubstrates,sincetheacylationwillpreferentiallytakeplaceonthesefunctionalgroupsinsteadofthearomaticring;③催化剂的影响mostoftenusedcatalystsare:AlX3,lanthanidetriflates,zeolites,proticacids(e.g.,H2SO4,H3PO4),FeCl3,ZnCl2,PPA;unlikeinthealkylations,Friedel-Craftsacylationsrequiresubstantialamountsofcatalyst(slightlymorethanoneequivalent),sincetheacylatingagentitselfcoordinatesoneequivalentofLewisacid,andthereforeexcessisneededtoobservecatalysis;MechanismN上无孤对电子参与共振，键更易断裂N-H的化学位移乙烯酮为酰化剂(乙酰化)对于某些难以酰化的叔羟基,酚羟基以及位阻较大的羟基采用本法二酚的氧酰化用强酰化剂:酰氯、酸酐、活性酯酸酐为酰化剂例选择性酰化例相转移条件下，利用酚羟基与碱性催化剂成盐的性质，选择性酰化：缩略语-结构对照AIBN9-BBNBINOLBnBzBocBOP-ClCbzCDICSADABCODBN1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-eneDBU1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-eneDCCDDQDEADDHPDIADDIBALDICDMAPDMFDMPEDCIFmocHMPA/HMPTHOBtIBXLAHLDAm-CPBAPMBNBS/NCSNMM/NMOPCC/PDCPTSA/PPTSRed-AlTEA/TFA/TFAATBHPTCCATMEDA/DMEDADPPA第三节氮原子上的酰化反应比羧酸的反应更容易，应用更广脂肪氨-N酰化DCC为催化剂活性磷酸酯为催化剂羧酸为酰化剂羧酸酯为酰化剂例例3酸酐为酰化剂如用环状酸酐酰化时，在低温下常生成单酰化产物，高温加热则可得双酰化亚胺叔醇酯的制备羧酸酯为酰化剂反应通式R2、R1要求？反应机理酸催化机理：-增强羧酸酯的活性碱催化机理增强醇的活性影响因素羧酸酯结构的影响如a位有吸电子基团，将增强其活性短链的羧酸乙酯、甲酯，更常用在RCOOR1中，R1OH酸性越强，酯的酰化能力越强12例：局麻药丁卡因例：抗胆碱药溴美喷酯（宁胃适）例：抗胆碱药格隆溴胺（胃长宁）的合成活性酯的应用
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