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第2课时烯烃的加成、加聚及氧化规律
[核心素养发展目标]1.掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应。2.掌握烯烃的氧化规律。
一、烯烃的加成、加聚
1.烯烃的加成反应
(1)单烯烃的加成
①对称单烯烃的加成
CH3—CHCH—CH3+HBr。
②不对称单烯烃的加成
CH3—CHCH2+HBr(主要产物
研究发现,当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”,即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。
(2)二烯烃的加成
二烯烃是分子中含有碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的分子通式为。常见的二烯烃有1,3?丁二烯,其结构简式为。
①1∶1加成的两种方式
②二烯烃的全加成
CH2CH—CHCH2+2Br2。
③乙烯与1,3?丁二烯发生的双烯烃加成反应。
2.烯烃的加聚反应
(1)单烯烃的加聚:n。
(2)二烯烃的加聚:nCH2CH—CHCH2。
(3)多种烯烃的加聚:nCH2CH2+
nCH2CH—CH3或。
1.已知共轭二烯烃可以发生1,2?加成及1,4?加成。据此推测,2?甲基?1,3?丁二烯与Br2加成时不可能得到()
A.
B.
C.
D.
2.(2023·华东师范大学第三附属中学期末)某烃的键线式结构如图,该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时,所得产物有(不考虑立体异构)()
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
3.现有两种烯烃:CH2CH2和。它们的混合物进行聚合反应,则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的()
①??CH2—CH2??
②
③
④
A.①④ B.③
C.② D.①②④
二、烯烃的氧化规律
烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂,随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同,氧化产物不同。
(1)酸性KMnO4溶液氧化
烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系:
(2)臭氧氧化
烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮。
如和。
利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。
(1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯,原因是。
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其含碳产物为CO2和,试推测该烯烃的结构简式为。
(3)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后,在Zn存在下水解生成,则该烃的结构简式为。
1.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,CC发生断裂,如RCHCHR可氧化成RCHO和RCHO。1mol下列烯烃分别被氧化后,可能生成1mol乙醛的是()
A.CH3CHCHCH2CH3
B.CH2CH(CH2)3CH3
C.CH3CHCH—CHCHCH3
D.
2.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下水解,可得醛或酮。如:+R2—CHO,现有化学式为C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有()
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案精析
一、
1.(1)①②
(2)两个CnH2n-2(n≥3)CH2CH—CHCH2
①
②
③
2.(1)
(2)
(3)
应用体验
1.D2.B
3.D[烯烃的重要性质之一是可以发生加聚反应,当两种烯烃混合后,一定会发生两种烯烃自身的加聚反应,得到①④;另外两种烯烃共同发生加聚反应,得到②,D正确。]
二、
深度思考
(1)不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,产生新的杂质(2)(3)
应用体验
1.A
2.B[C8H16的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物,说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称,符合该条件的结构有CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3、
、,共3种。]
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