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高中有机化学——官能团在命名中的顺序问题

高中有机化学中关于反应基团的命名是一个复杂但系统的过程，主要依据官能团的优先次序以及取代基的前缀和后缀来确定。以下是一些关键点和具体命名规则：

一、官能团的优先次序

在命名有机化合物时，官能团的顺序非常重要。常见的官能团优先次序如下（从高到低）：

1. 羧基（-COOH）

2. 磺酸基（-SO3H）

3. 氧羰基（酯基，-COOR）

4. 卤羰基（-COX）

5. 醛基（-CHO）

6. 酮基（-C=O，在烷烃或芳香烃中）

7. 醇羟基（-OH）

8. 酚（苯环上的羟基）

9. 氨基（-NH2或-NHR或-NR2）

10. 烷氧基（-OR，其中R为烷基）

11. 烷基（-R，其中R为饱和烃基）

12. 卤素（-X，其中X为氟、氯、溴、碘）

13. 硝基（-NO2）

二、取代基的前缀和后缀

在命名中，取代基通常通过前缀或后缀来表示。以下是一些常见取代基的前缀和后缀：

? 前缀：磺酸基-、羧基-、氧羰基（酯基）-、卤羰基-等。

? 后缀：酸（羧酸）、甲酸（甲羧酸）、酸酐、酯（某酸酯）、甲酸酯、酰卤（某酰卤）、酰胺、有机腈、醛、酮、醇（某醇）、酚、硫醇（疏醇）、某基（烷基、烷氧基等）等。

三、具体命名规则

1. 主链或主环系的选取：

o 以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。

o 如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。

2. 取代基的编号：

o 取代基的位置号用阿拉伯数字表示。

o 官能团的数目用汉字数字表示。

o 碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示（甲、乙、丙...），10以外用汉字数字表示。

3. 具体化合物的命名：

o 烷烃

：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链（前十个以天干表示）。从最近的取代基位置编号，使取代基的位置数字越小越好。以数字代表取代基的位置，数字与中文数字之间以“-”隔开。有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字（一、二、三...），其位置以“，”隔开，一起列于取代基前面。

o 烯烃

：命名方式与烷烃类似，但以含有双键的最长碳链当作主链。

o 醇

：以含有醇羟基的最长碳链为主链，由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小。其他基团按取代基处理。主链上有多个醇羟基时，可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。

o 醛

：以含有醛基的最长的碳链为主链，其他部分作为取代基。决定名称的碳数包括醛基的一个碳。醛基作取代基时称甲酰基（或氧代）。

o 酮

：以含有酮羰基最长的碳链为主链，按此链上的碳数（包括该羰基）称为“某酮”，并把羰基的位置号标在前面，尽量使位置号最小。如果主链上有多个羰基，可称为二酮、三酮等。羰基作取代基时称“氧代”。

o 羧酸

：以含有羧基的最长碳链为主链，依照碳数（包括羧基）称为某酸。主链上有2个羧基时，称为二酸。

o 酸酐

：以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐，再加“酐”字。若形成酸酐的两分子酸相同，直接称为“某酸酐”。

o 酯

：以形成酯的酸和醇的名称命名，称为某酸某（醇）酯或某醇某酸酯。若有多个醇或酸分子参与成酯，那么要在相应的醇或酸前面加上数目。

o 胺类

：以与氮原子相连的最长碳链为主链，按照该链上的碳原子数称为“某胺”。若是亚胺，氮原子上的较短烃基视作取代基，命名时称“N-某基”（N表示取代基连在氮上）。

四、注意事项

1. 在命名时，要遵循“优先作主体，排在后面是取代基”的原则。

2. 对于含有多个官能团的化合物，需要确定一个主官能团，并按照官能团的优先次序进行命名。

3. 在命名含有立体异构的化合物时，需要标明其构型（如R/S构型）。

举个例子：比如下面化合物

首先根据优先级可知最高优先级的是酮。也就是这个东西叫‘xx基-苯乙酮’

然后取代基有氯（Chloro-）羟基（Hydroxyl-）硝基（Nitro-）

根据字母顺序排序

这个物质就叫做

5′-Chloro-2′-hydroxy-3′-nitroacetophenone

5′-氯-2′-羟基-3′-硝基苯乙酮

顺便说一下取代基位置的编号

确定取代基的编号要遵循最小序号原理。所以上面的化合物是先往OH那边数。

如果最小序号依然没法确定，则比较基团的英文名的字母排序，让靠前的序号比较小即可。

比如硝基换到对位，就没法用最小序号法确定序号，适用英文字母排序。这时候Cl-(chloro-)的序号就要小于OH-(hydroxy-)才可以

2-chloro-6-hydroxy-4-nitroacetophenone

如果有双键，三键该如何命