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实力课时落实8卤代烃的消去、水解反应原理及在有机合成中的应用
(建议用时:25分钟)
1.(2024·滨州高二检测)有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D,C与乙烯混合在催化剂作用下反应生成,将溶液D酸化后加入AgNO3溶液产生淡黄色沉淀,则A的结构简式是()
D[由C与乙烯加聚得到的产物的结构简式可推知C为CH2===CHCH3,而A与NaOH的醇溶液反应生成CH2===CHCH3,表明A是卤代烃,再由D与AgNO3溶液反应生成淡黄色沉淀,可知卤素原子是溴,故A为CH3CH2CH2Br或。]
2.(2024·江西省宜春九中高二月考)以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,须要经过的反应是()
A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代
D[2-溴丙烷先发生消去反应,生成丙烯,丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应,生成1,2-丙二醇。综上分析,先发生消去,再加成,再取代,即可以以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇。]
3.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简洁地表示为2R—X+2Na―→R—R+2NaX,现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不行能得到的产物是()
A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.(CH3CH2)2CHCH3
4.(2024·广东省佛山高二月考)某学习小组探究溴乙烷的消去反应并验证产物。试验原理:CH3CH2Br+NaOHeq\o(――→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH2===CH2↑+NaBr+H2O试验过程:组装如图所示装置,检查装置气密性,向烧瓶中注入10mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠的乙醇溶液,微热,视察试验现象。一段时间后,视察到酸性KMnO4溶液颜色褪去。
(1)甲同学认为酸性KMnO4溶液颜色褪去说明溴乙烷发生了消去反应,生成了乙烯;而乙同学却认为甲同学的说法不严谨,请说明缘由:________________________________________________________________。
(2)丙同学认为只要对试验装置进行适当改进,即可避开对乙烯气体检验的干扰,改进方法:___________________________________________。
改进试验装置后,再次进行试验,却又发觉小试管中溶液颜色褪色不明显。该小组再次查阅资料,对试验进行进一步的改进。
资料一:溴乙烷于55℃时,在饱和氢氧化钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%,而消去反应产物仅为1%。
资料二:溴乙烷发生消去反应比较相宜的反应温度为90℃~110℃,在该范围,温度越高,产生乙烯的速率越快。
资料三:溴乙烷的沸点:38.2℃。
(3)结合资料一、二可知,丙同学改进试验装置后,溶液颜色褪色不明显的缘由可能是______________________,此时发生反应的化学方程式为_____________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(4)结合资料二、三,你认为还应当在试验装置中增加的两种仪器是
①_____________________________________________________________。
②____________________________________________________________。
[解析](1)因为乙醇具有挥发性,所以从反应装置出来的气体除了生成的乙烯外还有挥发出来的乙醇,乙烯和乙醇都可以使酸性KMnO4溶液颜色褪去,故不肯定是产生的乙烯。
(2)依据(1)的分析,只要在通入酸性KMnO4溶液之前除去乙醇就可以证明乙烯的生成,除去乙醇最简洁的方法就是通入水中而且又不影响乙烯。
(3)依据改进试验装置后,溶液颜色褪色不明显,说明生成的乙烯量很少,结合资料一:溴乙烷于55℃时,在饱和氢氧化钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%,而消去反应产物仅为1%,所以应当是反应温度较低主要发生了取代反应,方程式为CH3CH2Br+NaOHeq\o(――→,\s\up8(55℃))CH3CH2OH+NaBr。
(4)依据资料二:溴乙烷发生消去反应比较相宜的反应温度为90℃~110℃,在该范围,温
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