《有机化学》课件_15-2.pptxVIP

15.2物理性质及波谱性质

一、物理性质

酰氯和醋由于不存在氢键，沸点比相应的酸低得多，而酰胺却有较髙的沸点。室温下除甲酰胺外一般为固体，这显然是氢键的作用。当酰胺氮上的氢被烃基取代，沸点就会降低。;如乙酰胺沸点221°C，N，N-二甲基乙酰胺沸点169°C。由于分子间极性相互作用，腈的沸点与相应的酸类似，一般沸点较高。表15-1列出某些羧酸衍生物的物理常数。;所有羧酸衍生物均溶于有机溶剂，如乙醚、氯仿、丙酮、苯等。乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺可与水混溶。由于它们是强极性的，所以常用来作优良的非质子极性溶剂，大量用于涂料工业和有机合成中。

低级酰氯和酸酐有刺激气味。挥发性的醋具有令人愉快的香味，常用做香料。

二、波谱性质

1.IR

羧酸衍生物的羰基吸收在1850?1630cm-1之间。不同衍生物C=0伸缩振动吸收频率不同?表15-2列出了它们的吸收范围。酯羰基伸缩振动吸收与醛相似（见图15-1)。酰;酰氯中由于氯拉电子诱导效应使C=0伸缩振动吸收频率加大，约在1800cm-1(见图15-2)。酸酐有

两个羰基，一般有两个伸缩振动吸收（见图15-3)。酰胺中由于羰基与氨基氮发生共轭削弱了C=0双键，伸缩振动吸收频率降低（见图15-4)。;除C=0伸缩振动吸收外，酯和酸酐在1310~1050cm-1频区存在C-0仲缩振动吸收，酰胺在3500~3200cm-1频区存在N—H伸缩振动吸收(参阅图15-4)。;2.1HNMR

羧酸衍生物中α质子受羰基或氰基影响比饱和烃质子共振吸收向低场移动，一般δ值为2?3ppm。酰胺氮上的氢共振峰一般出现在δ5~8ppm。图15-5为2-甲基丙酰胺的1HNMR谱图。图中在δ2.4的多重峰为α质子的共振吸收，δ6宽平峰（放大）即为氮上的质子共振吸收。