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金属有机试剂参与的反应.pptVIP

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3.6有机硅化合物有机硅化合物最初是作为醇的保护基团引入到有机合成中的。近几十年来,有机硅化合物的研究已成为极其活跃的领域烯醇硅醚(),乙烯基硅烷(),烯丙硅烷()等,都是具有多种性能的反应试剂,可发生多种类型的反应,广泛应用于多种化学键的形成,特别是碳-碳键的构成。有机硅化物的结构特点添加标题、添加标题可稳定相邻的正碳离子添加标题都是极性键添加标题硅原子具有3d空轨道三、锂-卤交换反应例如该法主要适用于烯基锂和芳基锂的制备。因为其它卤代烃在交换时容易发生偶联等副反应有机锂化合物反应加成反应制备空间障碍大的醇与α,β-不饱和酮反应,主要得1,2-加成产物:格氏试剂与CO2作用得到羧酸,有机锂化物与CO2作用得到酮,因锂化物亲核性比格氏试剂强,能进一步与中间体羧酸根离子反应。与羧酸反应与烯烃加成取代反应1.烷基化反应01.用途:增长碳链或增加支链添加标题02.该反应是典型的SN2反应添加标题烯丙型金属试剂有两个反应中心:α-位和γ-位。反应的选择性受空间因素和电子因素的影响卤代烷的反应活性顺序:RIRBrRCl,金属有机试剂可选择性的进行烃化:2.金属-卤素交换反应制取双金属化合物3.制备杂环衍生物3.3有机铜化合物有机铜化合物类型:烃基铜;烃基铜锂。烃基铜二烃基铜锂的制备RLi与CuX反应与末端炔烃加成二烃基铜锂试剂在合成中的应用偶联反应——增长碳链R,R’可以是烷基、烯丙基、烯基、芳基。酮羰基不需保护,R’X中允许有-CN、CO、COOH、-COOEt、-CONR2、-OH、-NH2,因此可用于合成含功能基的化合物。立体化学:卤代烷烃构型翻转(SN2),卤代烯烃构型保持,烯丙型卤代烃构型翻转并发生双键位移。保幼激素合成中的一步关键反应二、与环氧化物反应合成醇三、与酰氯反应合成酮四、与α,β-不饱和羰基化合物共轭加成添加标题添加标题添加标题添加标题添加标题α,β-不饱和羰基化合物与格氏试剂起1,2-和1,4-加成反应,与有机锂试剂只起1,2-加成反应。但与有机铜试剂只发生1,4-加成反应,该反应具有高度的专一性,产率很高。这是将烷基或芳基导入α,β-不饱和羰基化合物中β-位的重要方法,特别适用于有位阻的α,β-不饱和羰基化合物。格氏试剂、有机锂试剂、有机铜试剂比较3.4有机锌试剂一、RX与Zn反应3.4.1有机锌试剂的制备金属交换反应Reformatsky反应:醛或酮、锌、α-溴代乙酸酯反应,产物水解,得到β-羟基酸酯3.4.2有机锌试剂在有机合成中的应用在合成上新进展是在锌-铜的存在下,二碘甲烷与烯烃反应得环丙烷或取代环丙烷衍生物认为是通过卡宾络合物完成的章节一有机硼化物是重要中间体,广泛应用于多种化学键的形成,如碳-碳键的合成,多数反应条件温和,操作简便,产率高,具有高度立体选择性烷基硼烷的制备有机硼化合物1格氏法单击此处添加正文,文字是您思想的提炼,为了演示发布的良好效果,请言简意赅地阐述您的观点。您的内容已经简明扼要,字字珠玑,但信息却千丝万缕、错综复杂,需要用更多的文字来表述;但请您尽可能提炼思想的精髓,否则容易造成观者的阅读压力,适得其反。正如我们都希望改变世界,希望给别人带去光明,但更多时候我们只需要播下一颗种子,自然有微风吹拂,雨露滋养。恰如其分地表达观点,往往事半功倍。2硼氢化法不饱和烯烃或炔烃在醚中迅速地与乙硼烷发生加成反应,方便地转化为有机硼烷加成方向:乙硼烷对烯烃的加成,硼原子优先加到取代基少的碳原子上。取代基对制备的影响:烯烃中不含能被乙硼烷还原的基团、产物-烷基硼烷中的β-位不具有消除离去的基团时,均可用硼氢化反应制备各种取代的烷基硼烷。有机硼烷可以发生多种反应,是一个多能的中间体,可以用来合成多种类型的有机化合物。3.5.2硼氢化-氧化反应章节一硼氢化-还原反应烃化反应形成碳-碳键的反应1,4-加成反应与α,β-不饱和醛酮的1,4-加成反应羰基化反应羰基化反应醛及伯醇的合成第三章金属有机试剂参与的反应

3.1有机镁化合物(格氏试剂)3.2有机锂化合物3.3有机铜化合物3.4有机锌化合物3.5有机硼化合物3.6有机硅化合物概述一般将含有金属-碳键(M-C)的化合物称为有机金属化合物或金属有机化合物。元素有机化合物是指有机基团以碳原子直

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