天然药物化学教学资料 天然药化9 生物碱.pptVIP

吗啡(morphine)R=H可待因(codeine)R=CH3（4）吗啡类：2苄基异喹啉类七.异喹啉类生物碱*吡咯类

1.简单吡咯类

生源上关键的中间体是N-甲基吡咯亚胺盐。红古豆碱cuscohygrine01水苏碱-益母草内盐02肺动脉高压三、哌啶类生物碱

哌啶吡啶吲哚里西啶喹喏里西啶生源上-赖氨酸吡啶类烟碱：尼古丁哌啶类生物碱

哌啶胡椒碱槟榔碱槟榔次碱01哌啶类生物碱*02石杉碱甲(huperzineA)哌啶类生物碱*3.吲哚里西啶类为哌啶和吡咯共用一个氮原子稠合的衍生物。分为简单吲哚里西啶和一叶萩碱两类，主要分布于大戟科一叶萩属植物中。一叶萩：活血舒筋，健脾益肾。治风湿腰痛、四肢麻木、偏瘫、阳痿、面神经麻痹、小儿麻痹后遗症一叶萩碱：中枢神经系统有兴奋作用。吲哚里西啶一叶萩碱喹诺里西啶类生源上前体物为赖氨酸衍生的戊二胺。本类生物碱是由两个哌啶共用一个氮原子稠合而成的衍生物。主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。代表性化合物如苦参中的苦参碱(matrine)、氧化苦参碱(oxymatrine)等。苦参碱氧化苦参碱Matrineoxymatrine-肝炎（二）哌啶类生物碱喹诺里西啶类莨菪烷由莨菪烷环系的C3-醇羟基和有机酸缩合成酯。主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属四、托品烷类生物碱-来源于鸟氨酸0201030405山莨菪碱莨菪碱（阿托品）anisodaminescopolamine东莨菪碱阿托品(atropine)R=H（dl）01莨菪碱(hyoscyamine)R=H（l–）02山莨菪碱(anisodamine)R=OH03东莨菪碱04(scopolamine)05樟柳碱06(anisodine)07四、托品烷类生物碱功能主治：用于防治乘车、船和飞机引起的眩晕、恶心和呕吐等晕动症状。不良反应：有口渴、瞳孔散大、视力模糊、嗜睡、心悸、局部潮红、定向障碍、头痛、尿潴留、便秘。古柯碱四、托品烷类生物碱鉴别反应Vitali反应(针对莨菪酸部分)：莨菪碱（或阿托品）、东莨菪碱等莨菪烷类生物碱分子结构中具有莨菪酸部分者,必有苄氢才可鉴别（深紫--暗红--消失）重氮化－偶合反应??FeCl3试液显色反应

坂口反应???????????Vitali反应??????????茚三酮反应DDL反应：过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应（DDL反应）：樟柳碱分子具邻二羟基结构，显黄色黄色四、托品烷类生物碱奎宁（金鸡纳树皮中的抗疟有效成分，含量高达3％）奎尼丁五、喹啉类生物碱五、喹啉类生物碱喜树碱(camptothecin)R=H羟基喜树碱(hydroxycamptothecin)R=OH喜树碱混悬剂喜树碱及其类似物吖啶酮类吖啶酮类：三油柑碱（鲍氏三油柑）七、异喹啉类生物碱*（最大的一类）萨苏林1简单异喹啉类：萨苏林七、异喹啉类生物碱*（1）苄基四氢异喹啉类：为异喹啉母核1位连有苄基的一类生物碱2苄基异喹啉类（最多）厚朴碱罂粟碱（papaverine）七、异喹啉类生物碱*（1）苄基四氢异喹啉类：2苄基异喹啉类（最多）（2）双苄基异喹啉类为两个苄基异喹啉通过1~3个醚键相连接的一类生物碱。连接方式较多，故类型也较多。小檗胺（三棵针）

汉防己甲素、乙素（防己）

蝙蝠葛碱（北豆根）2苄基异喹啉类七、异喹啉类生物碱*粉防己碱（tetrandrine）用于风湿痛、关节痛、神经痛（2）双苄基异喹啉类2苄基异喹啉类七.异喹啉类生物碱*。防己粉防己：防己科木防己：防己科广防己：马兜铃科异叶马兜铃（汉中防已）：马兜铃科01马兜铃酸！01（2）双苄基异喹啉类2苄基异喹啉类厚果唐松草碱thalicarpine七.异喹啉类生物碱*（3）阿朴啡类（aporphine）：是由苄基四氢异喹啉衍生物分子内脱去二个氢原子，使苯环与苯环相结合，形成了菲核木兰碱（magnoflorine)2苄基异喹啉类七.异喹啉类生物碱*七.异喹啉类生物碱*