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;第45讲卤代烃;课标解读;考点二;考点一卤代烃的结构与性质;1.卤代烃的定义及命名
(1)定义
烃分子里的氢原子被____________取代后生成的产物。官能团为________,饱和一元卤代烃的通式为______________。;(2)命名
必须含连接卤素原子的最长碳链,且相关碳原子位次最小。
①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链,称为“某卤代烃”;
②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号;
③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。;2.卤代烃的物理性质;3.卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应)
(1)水解反应(取代反应)
①反应条件为____________________________________。
②反应机理(以溴乙烷为例):溴乙烷中_______的极性较强,容易断键,在NaOH溶液中可与水发生反应,溴乙烷中Br原子被水分子中的—OH取代,生成乙醇(CH3CH2OH)和HBr,HBr与NaOH发生中和反应生
成NaBr和H2O,化学方程式为___________________________________________。;(2)消去反应
①定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),从而生成______________________________化合物的反应。
②反应条件为________________________________。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为____________________________________________________。;(3)卤代烃的水解反应与消去反应的比较;4.卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验方法;[微点归纳]加入稀硝酸酸化的目的:一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和,则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。;【正误辨析】
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。()
[提示]√CH3CH2Cl的相对分子质量较大,沸点较高。
(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。()
[提示]√溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应。
(3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()
[提示]×所有的卤代烃都能发生水解反应,但不一定都能发生消去反应,因为消去反应是卤素原子所连碳原子的邻位碳上必须有H原子。;(4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。()
[提示]×卤???烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。;(6)卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小,沸点也随着碳原子数目的增加而减小。()
[提示]×卤代烃都是分子晶体,随着碳原子数的增多,相对分子质量增大,分子间作用力增强,沸点升高。
(7)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应。()
[提示]×CH3Cl只能发生水解反应,不能发生消去反应。
(8)常温下,卤代烃都为液体或固体。()
[提示]×;(9)(此题为重题学生书中已删除)
取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。()
[提示]×;1.(2025·安徽合肥一模)有机物X是一种重要的有机合成中间体,其结构简式如下,下列说法正确的是();2.(2025·山东青岛高三检测)卤代烃在有机合成中有重要的应用,某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示,下列说法不正确的是();[解析]卤代烃A是非电解质,不溶于水,也不发生电离,A错误;A在KOH的水溶液中加热,极性最强的C—X断裂(化学键③),发生水解反应,生成RCHOHCH3,B正确;A在KOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应,可能断裂化学键①和③或化学键②和③,得到烯烃RCH===CH2,若R—中与—CHX—相连的碳原子上有氢原子,可能向左侧消去,C、D正确。;卤代烃水解反应与消去反应的规律
卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要是看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”。
所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子,但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应,不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。;3.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。
乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若
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