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第2课时苯第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
情景导入情景导入阅读课本P71,了解苯的发现和苯分子结构学说石油的催化重整或煤焦油(主要)工业上如何获得苯?(课本P66)苯的用途(课本P66)?常见的有机溶剂(密度小于水)
典例分析一、苯的物理性质苯通常是色、有气味的,,毒密度比水,溶于水,沸点80.1℃,易液化,熔点5.5℃,用冰冷却可凝成无色晶体,是重要的。无特殊液体有小难有机溶剂
分子式结构简式结构式球棍模型空间构型比例模型最简式二、苯的结构C6H6CH平面正六边形介于单键和双键之间的独特的键
问题思考1.如何设计实验证明苯不是单双健交替的结构?1、与溴水反应;2、与酸性高锰酸钾反应思路:证明不含有双键
实验设计目的实验现象结果分析在苯中加入溴水证明是否含有双键在苯中加入酸性高锰酸钾溶液证明是否含有双键液体分层,上层苯层橙色,下层水层接近无色苯不能与溴水发生加成反应,存在萃取过程液体分层,高锰酸钾溶液不褪色苯不能被高锰酸钾氧化
2.还有哪些方法证明苯不是单双键交替结构?苯的邻位二氯代物只有一种平面正六边形碳碳键的键长相等碳碳键的键能相等
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④苯的一元取代物只有一种⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m⑥经测定,苯环中碳碳键的键能均相等【答案】①②③⑤⑥针对训练
2、苯的一氯代物有几种?二氯代物有几种?三氯代物有几种?1种3种3种
归纳小结1、苯分子中并不是单键与双键的交替,而是一种介于单键和双键之间的独特的键;2、苯分子为平面正六边形结构,键角为120°3、苯分子中碳碳键键长相等,键能相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。根据苯的结构预测苯的性质?氧化、取代、加成
三、苯的化学性质1.氧化反应--燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O原因:苯的含碳量高,不完全燃烧,黑烟是碳黑颗粒现象:火焰明亮,伴有浓的黑烟
2.取代反应(1)苯与溴的反应注意:(1)该反应是放热反应,不需加热反应自发进行;(2)溴应为纯的液态溴,溴水不反应;(3)要用Fe做催化剂,实质是FeBr3做催化剂;(4)催化剂存在时,苯也可以与其他卤素发生取代反应.不溶于水、密度比水大、无色油状液体
深入思考2、实验室制得的溴苯往往呈现褐色原因是什么?溴苯中溶解溴显褐色3、如何除去溴苯中的溴?加入氢氧化钠溶液,分液4、如何检验该反应是取代反应而不是加成反应?将气体通入硝酸银溶液中(通入水中,测溶液酸碱性)5、直接将气体通入硝酸银溶液,有何缺陷?如何解决?随氯化氢挥发出的溴单质会对氯化氢的检验产生干扰通入硝酸银(水)之前先通入四氯化碳或苯中,除去溴单质1、长导管的作用?为什么不伸入液面以下?导气、冷凝;防倒吸
开拓视野溴苯的完整的除杂流程:水洗——碱洗——水洗——干燥——蒸馏三溴化铁溴化氢溴溴化氢溴氢氧化钠水苯
(2)硝化反应苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应无色、苦杏仁味、油状液体(密度比水大),有毒,难溶于水△注意:(1)该反应需要水浴加热,因反应的温度是50°-60°(2)该反应需用浓硝酸和浓硫酸
2、药品加入顺序?将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,并不断振荡降温,降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡3、为何实验室制得的硝基苯为褐色?1、长导管的作用?冷凝回流加入氢氧化钠溶液,分液4、如何除去硝基苯中的二氧化氮?因溶解二氧化氮
开拓视野硝基苯的完整的除杂流程:水洗——碱洗——水洗——干燥——蒸馏硝酸硫酸二氧化氮二氧化氮氢氧化钠水苯
3.加成反应环己烷注意:1、1个苯环3个氢气;2、苯一般条件不与卤素单质发生加成反应。
课堂小结苯分子式结构式结构简式结构物理性质无色、特殊气味、液体、有毒、难溶于水、密度小于水化学性质易取代与液溴与浓硝酸能加成平面正六边形6个碳氢键等效键角为120°碳碳键介于单键和双键之间难氧化与氢气燃烧
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