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第二章杀虫剂
第一页,共123页。
矿物质杀虫剂:硫磺、石灰、砒霜公元前1850年前
植物性杀虫剂:除虫菊、烟碱、鱼藤酮18世纪
无机杀虫剂:氟、砷、硫、铜、汞、锌1850年
有机合成杀虫剂:DDT1939年
Ops1945年
CarbS1953年
Pyrs1949年
ON1964年
IGR1972年
Avermectins1981年
杂环类90‘s
第二页,共123页。
杀虫剂发展简史
第一节有机氯杀虫剂
1.概述
2.有机氯杀虫剂的类别和特点3.有机氯杀虫剂的作用机理
第三页,共123页。
1.概述
有机氯类杀虫剂(organochlorines)即由碳元素、氯元素和氢元素组成的化合物,其它的名称还有氯化烃类(chlornated
hydrocarbons)等,它开始于对滴滴涕的认识。
第四页,共123页。
滴滴涕即化合物1,1-双(4-氯酚)-2,2,2-三氯乙烷,其合成始于1874年,由氯醛和氯苯缩合,然后加入两者三倍重量的硫酸搅拌混合使其融化。
●1939年发现滴滴涕的杀虫特性。
这个发现对杀虫剂的历史具有深刻的意义,标志着有机合成杀虫剂新纪元的开始。
C1CHC1
CCl₃
第五页,共123页。
。另一个著名的有机氯类杀虫剂是六六六,即六氯环己烷。
六六六于1825年被首次合成,但如同滴滴涕一样,直到1940年才由法国和英国的昆虫学家发现这个化合物原来是一个广谱的杀虫剂。
六六六有很多异构体,人们将含丙体99%
以上的“纯品”称为林丹(Lindan),以用于在草原上防治蝗虫。
C1
C1
C¹
第六页,共123页。
C1
C1
可
Cl
后来,人们对有机氯化合物给予了高度重视,并先后开发了许多此类杀虫剂。
目前,除硫丹、林丹和三氯杀螨醇
(一种杀螨剂)等少数有机氯化合物仍在
应用外,大多数品种已逐渐被其它类杀虫剂所取代。
第七页,共123页。
2.有机氯杀虫剂的类别和特点
2.1以苯为原料的有机氯杀虫剂
。该类杀虫剂最重要的品种为滴滴涕和六六六。由于这两个品种合成方法简便,在世界各地发展很快且使用范围广范。
特点:化学性质稳定,在水中溶解度低,脂溶性强,
易被植物和动物等有机体吸附,不易分解,在环境中残留时间长,而且可以通过生物富集与食物链在动物体内积累,对环境和人类健康造成威胁。目前已停止使用。
第八页,共123页。
2、有机氯杀虫剂的类别和特点
2.2不以苯为原料的有机氯杀虫剂
主要品种:毒杀芬、狄氏剂、艾氏剂、七氯、灭蚁灵和硫丹等。
特点:这些杀虫剂也具有有机氯杀虫剂的特性,即化学性质稳定,在水中溶解度低,脂溶性强,易被植物和动物等有机物吸附,不易分解,在环境中残留时间长。
制备:对不以苯为原料的有机氯杀虫剂,主要采用林业产品的副产品松节油制备毒杀芬。现在主要生产品种为硫丹。
第九页,共123页。
硫丹(endosulfan,硕丹,赛丹)
特点:硫丹与上述有机氯类杀虫剂不同,能在有机体内迅速降解,其代谢的主要产物为环状硫酸酯和环状二醇,没有积累的危险,但对鱼高毒;作用方式为胃毒和触杀;毒性中等。
Cl
Cl
第十页,共123页。
Cl
Cl
Cl
O
Cl
0
C
3.有机氯杀虫剂的作用机理
。有机氯类杀虫剂属于神经毒剂。
滴滴涕与其它品种不同,主要作用于昆虫神经系统的
轴突部位,影响钠离子通道而使昆虫的正常神经传导受到干扰或破坏而中毒;
六六六及环戊二烯类刺激前突触膜大量释放乙酰胆碱,造成乙酰胆碱在前后两个神经元的间隙中大量积累,阻碍了神经元之间的神经传导,引起神经系统不正常的兴奋,导致中毒昆虫痉挛、麻痹等征象而引起死亡。
第十一页,共123页。
第二节有机磷类杀虫剂
1.概述
2.有机磷
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