萜类和甾族化合物.ppt

七、四萜广泛存在于植物的叶、茎和果实及动物的乳汁和脂肪中，β-体最重要（生理活性最强）.第31页，共52页，星期日，2025年，2月5日叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素，与叶绿素共存，只有在秋天叶绿素破坏后，方显其黄色。叶黄素第32页，共52页，星期日，2025年，2月5日?虾青素是广泛存在于甲壳类动物和空肠动物体中的一种多烯色素，最初是从龙虾壳中发现的，虾青素在动物体内与蛋白质结合存在，能因氧化作用而成虾红素。第33页，共52页，星期日，2025年，2月5日1．基本结构R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的，“田”表示四个环，“”表示为三个侧链。许多甾体化合物除了这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。一、甾族化合物的结构第二节甾族化合物

第34页，共52页，星期日，2025年，2月5日甾族化合物的立体化学复杂。仅环上就有六个手性碳原子，可能有的立体异构体数目为26=64个。2．甾核的立体结构构型及表示方法A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。编号延伸具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物第35页，共52页，星期日，2025年，2月5日天然甾体化合物现知只有两种构型，一种是A环和B环以反式相并联，另一种是A环和B环以顺式相并联。而B环和C环、C环和D环之间是以反式相并联。构象式为：A、B环反式A、B环顺式在两种异构体中，只是C5构型不同，所以他们是C5差向异构体。第36页，共52页，星期日，2025年，2月5日二、甾族化合物的分类和命名1．分类根据甾族化合物的存在和化学结构可分：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。2．命名甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。第37页，共52页，星期日，2025年，2月5日关于萜类和甾族化合物第1页，共52页，星期日，2025年，2月5日教学目的与要求：1．理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。2．熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。3．熟悉甾族化合物的基本结构和立体结构，了解重要甾族化合物的类型和用途。教学难点：萜类和甾体化合物的结构特征对化合物化学性质及生理活性的影响，萜类化合物的异戊二烯规律。第2页，共52页，星期日，2025年，2月5日教学重点：1．甾类化合物的分类、结构特征和命名规则。萜类化合物的异戊二烯规律，几种重要萜类化合物（α—蒎烯、樟脑、龙脑和松香酸）的结构性质和用途。2.维生素A、胡萝卜素的结构和生理功能。维生素的概念。3.几种重要甾类化合物（胆甾醇、胆酸、维生素D和性激素）的结构特点和生理功能。4.结合自己的科研成果，对萜类、甾醇类化合物的生理活性、合成制备等进行简单介绍。第3页，共52页，星期日，2025年，2月5日差不多所有的植物中都含有萜类化合物，在动物和真菌中也含有萜类化合物，特别在香精油，松节油中。分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。第一节萜类化合物第4页，共52页，星期日，2025年，2月5日山苍子香茅薄荷第5页，共52页，星期日，2025年，2月5日薰衣草第6页，共52页，星期日，2025年，2月5日1875年，Booehardat将异戊二烯加热至280度，得到聚合的二戊烯。这是一个典型的萜类化合物，存在于多种植物的挥发油中。基于以上事实，Wallach于1887年提出“异戊二烯法则”，认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来。1、萜的涵义和异戊二烯规律第7页，共52页，星期日，2025年，2月5日苧烯异戊二烯萜类化合物的骨架可以分为若干个异戊二烯单位，这些异戊二烯总是首尾相连而组成的，这个规律叫经验的异戊二烯规律。头尾头尾1956年证明，3R-甲戊二羟酸才是萜类合成的前体：MVA第8页，共52页，星期日，2025年，2月5日134213421324132413241324132413241324第9页，共52页，星期日，2025年，2月5日单萜 两个异戊二烯单位 C10倍半萜三个异戊二烯单位 C15双萜 四个异戊二烯单位 C20三萜